2,5-二[(4-甲基苯基)氨基]-1,4-苯二甲酸 | 10291-28-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二[(4-甲基苯基)氨基]-1,4-苯二甲酸
• 英文名称: 2,5-di(4'-methylphenylamino)terephthalic acid
• 英文别名: 2,5-di-(4-methylanilino)-3,6-dihydrogen-terephthalic acid；2,5-bis(p-tolylamino)terephthalic acid；2,5-di-p-toluidinoterephthalic acid；2,5-di(4-methylanilino)terephthalic acid；2,5-di(p-tolylamino)terephthalic acid；2,5-di(4-toluidino)terephthalic acid；2,5-bis(4-methylanilino)terephthalic acid
• CAS: 10291-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: FVLUGNOOEZYDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.73 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid; WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二[(4-甲基苯基)氨基]-1,4-苯二甲酸 在 异戊醇 、 铜 作用下， 生成 2,9-dimethyl-5,12-diphenyl-5,12-dihydro-quino[2,3-b]acridine-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 245,257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(p-methylanilino)-3,6-dihydroterephthalic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以35.35 g的产率得到2,5-二[(4-甲基苯基)氨基]-1,4-苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹吖啶酮及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机颜料合成领域，公开了一种喹吖啶酮及其衍生物的制备方法，步骤为：丁二酸二甲酯在甲醇钠的作用下自身缩合成环生成丁二酰丁二酸二甲酯钠盐，再酸化成丁二酰丁二酸二甲酯；丁二酰丁二酸二甲酯再与苯胺或者取代苯胺发生缩合反应，此缩合生成的中间产物直接与间硝基苯磺酸钠氧化去氢得到氧化产物；最后氧化产物在多聚磷酸的作用下闭环制得喹吖啶酮或者其衍生物的粗产品，最后经颜料化处理得喹吖啶酮或者其衍生物成品。

  公开号：

  CN106831763A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC PIGMENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIGMENTS ORGANIQUES
  申请人：MCA TECHNOLOGIES GMBH

  公开号：WO2005085364A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to advantageous processes for the manufacture of organic pigments and their precursors. The invention particularly relates to reactions carried out in an 'All In One Reactor'® (Draiswerke GmbH, Germany), a kneader like the TurbuKneader® of the same company, a paddle dryer like the Turbudry® of the same company or a related system and thereby submitting the reaction mixtures to enhanced driving power as expressed by a Froude number>1, the reaction mixture being caused to react in high concentrations at elevated temperature.

  本发明涉及有利的有机颜料及其前体制造过程。该发明特别涉及在“全能反应器”®（德国Draiswerke GmbH公司）、类似于同一公司的TurbuKneader®的搅拌器、类似于同一公司的Turbudry®的搅拌干燥器或相关系统中进行的反应，从而通过Froude数>1表达的增强驱动力使反应混合物在高浓度和高温下发生反应。
• Preparation of quinacridone pigment compositions
  申请人：——

  公开号：US20020078860A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a process for preparing quinacridone pigment compositions by (a) heating a reaction mixture containing (i) 2,5-dianilinoterephthalic acid or 2,5-dianilino-6,13-dihydroterephthalic acid or a derivative thereof, (ii) about 0.1 to about 5 percent, based on component (a)(i), of 2,5-di(sulfamoylanilino)terephthalic acid and/or 2,5-di(sulfamoylanilino)-6,13-dihydroterephthalic acid or a derivative thereof, (iii) about 0.1 to about 15 percent by weight, based on component (a)(i), of other sulfonyl-containing derivatives of 2,5-dianilinoterephthalic acid and/or 2,5-dianilino-6, 13-dihydroterephthalic acid, (iv) about 3 to about 20 parts by weight, per part of component (a)(i), of a dehydrating agent, and (v) optionally, a solvent; (b) drowning the reaction mixture from step (a) with a liquid in which the quinacridone pigment composition is substantially insoluble; and (c) isolating the quinacridone pigment composition.

  这项发明涉及一种通过以下步骤制备喹诺酮颜料组合物的方法：(a)加热反应混合物，其中包含(i) 2,5-二苯胺基对苯二甲酸或2,5-二苯胺基-6,13-二氢基对苯二甲酸或其衍生物，(ii)相对于组分(a)(i)约0.1至约5%的2,5-二(磺酰氨基苯胺基)对苯二甲酸和/或2,5-二(磺酰氨基苯胺基)-6,13-二氢基对苯二甲酸或其衍生物，(iii)相对于组分(a)(i)约0.1至约15%重量的其他含磺酰基的2,5-二苯胺基对苯二甲酸和/或2,5-二苯胺基-6,13-二氢基对苯二甲酸的衍生物，(iv)相对于组分(a)(i)每部分约3至约20部重量的脱水剂，和(v)可选地，溶剂；(b)用一种喹诺酮颜料组合物在其中基本不溶的液体淹没步骤(a)中的反应混合物；和(c)分离出喹诺酮颜料组合物。
• Quinacridone nanoscale pigment particles
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US07427323B1

  公开（公告）日：2008-09-23

  A nanoscale pigment particle composition includes a quinacridone pigment including at least one functional moiety, and a sterically bulky stabilizer compound including at least one functional group, wherein the functional moiety associates non-covalently with the functional group; and the presence of the associated stabilizer limits the extent of particle growth and aggregation, to afford nanoscale-sized particles.

  一种纳米级颜料颗粒组合物包括至少一个功能基团的喹啉酮颜料和至少一个功能团的立体位阻稳定剂化合物，其中功能基团与功能团非共价结合；关联的稳定剂的存在限制了颗粒的生长和聚集程度，从而形成纳米级颗粒。
• Quinacridone derivatives as labelling reagents for flurescence detection of bilogical materials
  申请人：——

  公开号：US20040171014A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are new quinacridone dye derivatives having characteristic fluorescence lifetimes. Also disclosed are methods for labelling target biological materials employing the quinacridone dyes and use of the labelled materials in biological assays. The quinacridone derivatives have the structure (I), in which Z 1 and Z 2 independently represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems, each ring having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, mono- or di-nitro-substituted benzyl, amino, mono- or di-C 1 -C 4 alkyl-substituted amino, sulphydryl, carbonyl, carboxyl, C 1 -C 6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, sulphonate, sulphonic acid, quaternary ammonium, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, mono- or di-nitro-substituted benzyl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; E is a spacer group, F is a target bonding group; Y is selected from sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium and carboxyl; and n is an integer from 1 to 6. The invention also relates to a set of different fluorescent quinacridone dye derivatives, each dye having a different fluorescence lifetime, the set of dyes being particularly useful for multiparameter analysis. 1

  公开了具有特征荧光寿命的新喹吖啶染料衍生物。还公开了利用喹吖啶染料标记靶生物材料的方法，并将标记的材料用于生物分析。喹吖啶衍生物具有结构（I），其中Z1和Z2分别表示完成一个环、两个融合环或三个融合环芳香或杂芳系统所需的原子，每个环由选择自碳原子和最多不超过两个来自氧、氮和硫的原子的五个或六个原子组成；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地选择自氢、卤素、酰胺、羟基、氰基、硝基、单取代或双取代苯基、氨基、单取代或双取代的C1-C4烷基氨基、硫醇基、羰基、羧基、C1-C6烷氧基、丙烯酸酯、乙烯基、苯乙烯基、芳基、杂芳基、C1-C20烷基、芳基烷基、磺酸盐、磺酸、季铵盐、基团—E—F和基团—（CH2—）nY；R1和R2独立地选择自氢、单取代或双取代的苯基、C1-C20烷基、芳基烷基、基团—E—F和基团—（CH2—）nY；E是一个间隔基，F是一个目标结合基团；Y选择自磺酸盐、硫酸盐、膦酸盐、磷酸盐、季铵盐和羧基；n是1到6之间的整数。该发明还涉及一组不同的荧光喹吖啶染料衍生物，每种染料具有不同的荧光寿命，这组染料特别适用于多参数分析。
• 制备2,5-二(取代)芳胺基对苯二酸的方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN105384652B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明涉及一种由2,5‑二(取代)芳胺基‑3,6‑二氢对苯二酸酯经氧化制得2,5‑二(取代)芳胺基对苯二酸的方法。本发明采用过氧化氢为氧化剂，其能够将被氧化物完全氧化(反应物转化率高)，且有较好的选择性(目标物的纯度及收率均较高)。此外，过氧化氢完成氧化后转化为水，且反应体系中无过度氧化形成的副产物。因此，本发明提供了一种经济的、且对环境友好及反应易于控制的制备2,5‑二(取代)芳胺基对苯二酸的方法。