2-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)phenol | 1009042-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4,5-diphenyl-1-p-toluyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole；2-[1-(4-Methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]phenol
• CAS: 1009042-16-3
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: ZUUYFBKZJRFDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)phenol 、 三氟化硼乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2-(4,5-diphenyl-1-p-toluyl-1Himidazol-2-yl)phenol-H)BF2
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, photophysical and electrochemical properties of 2-(4,5-diphenyl-1-p-aryl-1H-imidazol-2-yl)phenol-based boron complexes

  摘要：

  使用咪唑核心合成的新型有机-无机硼化合物已经从商业上可获得的简单起始材料中轻松合成。

  DOI：

  10.1039/c5dt00867k
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 乙烷,三氯氟- 、 水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用沸石负载的试剂合成高效取代的咪唑的简单有效方法

  摘要：

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.013

文献信息

• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。
• A modified procedure for the synthesis of 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Z. G. Song、X. Wan、S. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-013-0488-1

  日期：2013.1

  important member of five-membered heterocycle compounds, the imidazole moiety has many pharmacological properties and play important roles in biochemical process [1]. Many of the substituted imidazoles are used as biocides [2], potent angiotensin II receptor antagonists [3], glucagon receptor antagonists [4], and inhibitors of IL-1 and 5-lipoxygenase [5]. Owing to their wide range of biological, industrial

  作为五元杂环化合物的重要成员，咪唑部分具有多种药理特性，在生化过程中发挥着重要作用[1]。许多取代的咪唑被用作杀生物剂 [2]、有效的血管紧张素 II 受体拮抗剂 [3]、胰高血糖素受体拮抗剂 [4] 以及 IL-1 和 5-脂氧合酶的抑制剂 [5]。由于其广泛的生物、工业和合成应用，它们最近受到了广泛的关注。文献中报道了几种合成高度取代的咪唑的方法[6-13]。上述方法中，二酮与醛或醛与胺一锅缩合得到2,4,5-三或1,2,4,5-四取代咪唑的方法，在各种催化剂存在下使用乙酸铵作为氨源 [13-16] 是众所周知的。是一种成熟的多组分反应 (MCR)，用于制备高度取代的咪唑。在这种类型的反应中，至少三种容易获得的组分反应形成单一产物，该产物基本上结合了起始材料的所有原子。在 AcOH 存在下合成高度取代的咪唑的一锅 MCR 已被广泛报道[17-20]。然而，使用高温（180℃），昂贵的仪器喜欢微波，10当量。NH4OAc
• Physicochemical studies of molecular hyperpolarizability of imidazole derivatives
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Natesan Srinivasan、Marimuthu Venkatesh Perumal、Karunamoorthy Jayamoorthy

  DOI：10.1016/j.saa.2011.02.024

  日期：2011.6

  A series of substituted imidazoles have been synthesized in very good yield under solvent free condition by grinding 1,2-diketone, arylaldehyde, arylamine and ammonium acetate in the presence of molecular iodine as the catalyst. The short reaction time, good yield and easy workup make this protocol practically and economically attractive and the imidazoles are characterized by NMR spectra, X-ray, mass

  通过在分子碘作为催化剂存在下研磨1,2-二酮，芳醛，芳胺和乙酸铵，在无溶剂条件下以很高的收率合成了一系列取代的咪唑。短的反应时间，良好的收率和简单的后处理使得该方案在实践上和经济上都具有吸引力，并且咪唑通过NMR光谱，X射线，质量和CHN分析来表征。通过中心连接的-N = CC = C-单元的键合轨道（π）和反键合（π*）的占有率的商来分析一系列咪唑的推挽特性。推挽参数与相应的键长d（CN）和d（CC）的良好相关性强烈建议占用商（π* /π）和相应的键长都是用于量化推挽特性和这些化合物的分子超极化率ß（0）。为了支持实验结果，还进行了理论计算（地层热，NLO，NBO和振动分析）。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结论。还进行了NBO和振动分析。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结