9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one | 111222-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 9-methylchromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 111222-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: AKTSTRRLOLYTSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3-(hydroxymethyl)-6-methylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  超声介导的无催化剂合成6 H -1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉-6-酮类化合物，导致新的喹啉衍生物：作为潜在抗癌药的评估

  摘要：

  通过4-氯-2-氧代-2 H的反应可轻松合成无催化的6 H -1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉-6--苯甲基-3-甲醛与各种芳香胺在超声波的作用下。这些化合物中的一些被转化为相应的2-（3-（羟甲基）喹啉-2-基）苯酚，并给出了代表性喹啉衍生物的进一步结构详述。通过单晶X射线衍射研究证实了两种代表性化合物的分子结构。评估了其中许多化合物在体外对四种癌细胞系的抗增殖特性，发现几种化合物具有活性。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.001
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• NH ₄ OAc‐Promoted Cascade Approach towards Aberrant Synthesis of Chromene‐Fused Quinolinones
  作者：Santosh Kumari、S. M. Abdul Shakoor、Datta Markad、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/ejoc.201801292

  日期：2019.1.31

  A concise cascade, metal‐free strategy for the synthesis of chromene‐fused quinolinones was developed. This strategy is scalable, and an array of arylhydrazine hydrochlorides delivered chromene‐fused quinolinones in good to excellent yields.

  开发了一种简洁的级联，无金属的苯并二甲基吡啶基喹啉酮合成方法。这种策略是可扩展的，并且一系列芳基肼盐酸盐能够以优异的产率提供色烯稠合的喹啉酮。
• Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 6<i>H</i>-Chromeno [4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Prasanta Patra

  DOI：10.1080/00304948.2020.1868911

  日期：2021.3.4

  (2021). Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 6H-Chromeno [4,3-b]quinolin-6-ones. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 184-189.

  （2021年）。6H-Chromeno [4,3-b] quinolin-6-ones的无溶剂和无催化剂合成。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第184-189页。
• An efficient ultrasound promoted catalyst-free protocol for the synthesis of chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones
  作者：J VENKATA PRASAD、J SATYANARAYANA REDDY、N RAVI KUMAR、K ANAND SOLOMON、G GOPIKRISHNA

  DOI：10.1007/s12039-011-0134-z

  日期：2011.9

  A convenient, catalyst-free protocol for the quantitative synthesis of fused chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed by simple one-pot reaction of substituted anilines with 4-chloro-3-formylcoumarin using ultrasound irradiation. The protocol offers the advantages of mild reaction conditions, short reaction times and high yields.

  通过简单的分步反应将取代苯胺与4-氯-3-醛基香豆素在超声波照射下进行融合，开发了一种无需催化剂的方便程序，用于定量合成融合色烯[4,3-b]喹啉-6-酮。该方案具有反应条件温和、反应时间短和产率高的优点。
• Synthesis and biological evaluation of 6H-1-benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-one derivatives as inhibitors of colon cancer cell growth
  作者：Tie-Ling Li、Hai-Feng Guo、Fu-Juan Li、Zhi-Guo Sun、Heng-Chun Zhang

  DOI：10.3329/bjp.v10i3.23645

  日期：——

  <p class="Abstract">A convenient synthesis of 6H-1-benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-one derivatives was reported using 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde with different aromatic amines using silica sulfuric acid. The compounds were tested for their anticancer activity against colon (HCT-116 and S1-MI-80), prostate (PC3 and DU-145), breast (MCF-7 and MDAMB-231) cancer cells. These com-pounds showed more selectivity and potent cytotoxic activity against colon cancer cells. 3c was tested against five other colon cancer cell lines (HT-29, HCT-15, LS-180, LS-174, and LoVo), which had similar cytotoxicity and selectivity. 3c did not induce PXR-regulated ABCB1 or ABCG2 transporters. In fact, 3c induced cytotoxicity in HEK293 cells over expressing ABCB1 or ABCG2 to the same extent as in normal HEK293 cells. It was cytotoxic approximately 3- and 5-fold to resistant colon carcinoma S1-MI-80 cells. 3c also produced concentration-dependent changes in HCT-116 colon cancer cells, in mitochondrial membrane potential, leading to apoptosis, and sub-micromolar concentrations caused chromosomal DNA fragmentation. </p><p> </p>

  报告了使用4-氯-2-氧代-2H-咔喷-3-甲醛与不同芳香胺在硅硫酸的催化下，方便合成6H-1-苯并吡喃并[4,3-b]喹啉-6-酮衍生物。对这些化合物在结肠（HCT-116和S1-MI-80）、前列腺（PC3和DU-145）、乳腺（MCF-7和MDAMB-231）癌细胞的抗癌活性进行了测试。这些化合物对结肠癌细胞表现出更高的选择性和强效的细胞毒活性。3c对其他五种结肠癌细胞系（HT-29、HCT-15、LS-180、LS-174和LoVo）进行了测试，表现出类似的细胞毒性和选择性。3c不诱导PXR调节的ABCB1或ABCG2转运蛋白。事实上，3c在过表达ABCB1或ABCG2的HEK293细胞中引起的细胞毒性程度与正常HEK293细胞相同。在对耐药结肠癌S1-MI-80细胞中，3c的细胞毒性约为正常细胞的3-5倍。3c还在HCT-116结肠癌细胞中产生浓度依赖性的改变，导致线粒体膜电位的改变，进而导致凋亡，亚微摩尔浓度引起染色体DNA碎裂。