(R)-1-methylpent-4-enyl 3-oxobutanoate | 502964-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-methylpent-4-enyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: [(2R)-hex-5-en-2-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 502964-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HYDBDOLIYJFVCT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methylpent-4-enyl 3-oxobutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 (+)-(12R)-12-methyloxacyclododec-3E-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-溴丙烯 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以46%的产率得到(R)-1-methylpent-4-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776

文献信息

• Ring Expansions of β-Keto Lactones with Zinc Carbenoids:  Syntheses of (+)-Patulolide A and (±)-Patulolide B
  作者：Matthew D. Ronsheim、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0264776

  日期：2003.3.1

  A one-pot ring expansion/oxidation/elimination method has been developed in which beta-keto lactones are converted efficiently to alpha,beta-unsaturated-gamma-keto lactones. The reaction can be successfully applied to a variety of ring sizes. Alkene stereochemistry is dependent upon ring size and reaction conditions. The method was applied to the synthesis of (+)-patulolide A.

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。