8,8,8-trifluorooctan-1-ol | 592-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8,8-trifluorooctan-1-ol
• 英文别名: 8,8,8-Trifluoro-octanol
• CAS: 592-12-1
• 化学式: C₈H₁₅F₃O
• 分子量: 184.202
• InChiKey: OOWVCEMPBIOZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,8-trifluorooctan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 8-bromo-1,1,1-trifluorooctane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of ω-Trifluorostearic Acid and ω-Trifluoro-n-octadecyl Amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a002
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,8,8-trifluorooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Validating the 1,2-Difluoro Motif As a Hybrid Bioisostere of CF₃ and Et Using Matrix Metalloproteinases As Structural Probes

  摘要：

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are involved in a spectrum of physiological processes, rendering them attractive targets for small-molecule drug discovery. Strategies to achieve selective inhibition continue to be intensively pursued, facilitated by advances in structural biology. Herein, we harness MMPs 2, 8, 9, and 13 to validate the vicinal difluoro motif as a hybrid bioisostere of CF3 and Et (BITE) in a series of modified barbiturate inhibitors. Crystallographic analyses of representative structures reveal conformations of the vicinal difluoro motif that manifest stabilizing hyperconjugative interactions consistent with the stereoelectronic gauche effect. Detailed docking studies of a potent difluorinated probe with MMP-9 are also disclosed and indicate that the structural basis of inhibition is a consequence of the anisotropic nature of the motif. Significant selectivity of MMP 13 versus MMP-2 can be achieved by subtle chain contraction in a BITE-modified inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00648

文献信息

• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160194290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  化合物的结构式[I]或其药用盐：其中每个符号的定义如规范中所述。
• Exploring physicochemical space <i>via</i> a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis
  作者：Nathalie Erdeljac、Gerald Kehr、Marie Ahlqvist、Laurent Knerr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/c8cc05643a

  日期：——

  The BITE bioisostere of Et and CF₃ allows lipophilicity to be tempered in analogues of the multiple sclerosis drug Gilenya®.

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。
• Effect of the fluorination degree of partially fluorinated octyl-phosphocholine surfactants on their interfacial properties and interactions with purple membrane as a membrane protein model
  作者：Teruhiko Baba、Toshiyuki Takagi、Kimio Sumaru、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104870

  日期：2020.3

  Interfacial properties and membrane protein solubilization activity of a series of partially fluorinated octyl-phosphocholine (PC) surfactants were investigated from the viewpoint of the fluorination degree of the hydrophobic chain. The critical micelle concentration (CMC), surface tension lowering activity, molecular occupied area at the CMC and free energy changes of micellization as well as adsorption

  从疏水链的氟化程度出发，研究了一系列部分氟化的辛基-磷酸胆碱（PC）表面活性剂的界面性质和膜蛋白溶解活性。临界胶束浓度（CMC），降低表面张力的活性，CMC处的分子占据面积和胶束化的自由能变化以及每种PC表面活性剂对空气-水界面的吸附是根据25°C下的表面张力测量值估算的。氟化度较高的PC表现出较低的CMC和较高的表面活性，而链末端的单个三氟甲基似乎增强了表面活性剂分子的亲水性。在常规短链表面活性剂正辛基-β-D-葡萄糖苷的条件下，Triton X-100和二辛酰基磷脂酰胆碱可显着溶解紫色膜（PM），而氟化PC均不能溶解PM。这表明氟化PC具有低侵入性，足以维持脂质/蛋白质组件（如PM）的结构。
• 一种4,4,4-三氟-1-丁醇及其同系物的新合成方法
  申请人：万知科技股份有限公司

  公开号：CN112778089B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种4,4,4‑三氟‑1‑丁醇及其同系物的新合成方法，涉及有机合成技术领域。主要包括以下步骤：(1)三氟乙酸乙酯与格氏试剂反应，制得苄氧取代烷基‑三氟甲基酮；(2)将苄氧取代烷基‑三氟甲基酮经过还原反应，制得1‑苄氧基‑三氟取代烷基；(3)将1‑苄氧基‑三氟取代烷基通过水解后，制备得到本发明的4,4,4‑三氟‑1‑丁醇或其同系物。与现有技术相比，本发明不使用会污染空气的氟利昂类原料；不使用危险的氢化铝锂；不需要高温反应；原料三氟乙酸乙酯廉价易得，另一个主原料格氏试剂也可以用廉价的原料合成。