1,4-bis(allyloxy)-cis-2-butene | 105598-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(allyloxy)-cis-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,4-bis(prop-2-enoxy)but-2-ene
• CAS: 105598-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UUGUJQRPIYOYMY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(allyloxy)-cis-2-butene 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-1,4-Bis-[((E)-propenyl)oxy]-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Antoszczyszyn; Urbala, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 737 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 3-氯丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(allyloxy)-cis-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Antoszczyszyn; Urbala, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 737 - 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Perborate: A Facile Catalyst for Allylation of Active Centers
  作者：Soora Harinath Jayaprakash、Balam Satheesh Krishna、Sthanikam Siva Prasad、Sarva Santhi Sudha、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2014.963874

  日期：2015.2

  groups has been achieved successfully with the reaction of allyl bromide by using sodium perborate as a new catalyst in aqueous media. The advantage of this method is operationally simple, short reaction time, good yield, and simple workup conditions over the previously reported conventional methods such as amination, oxyalkylation reactions of allyl bromide, and Friedel–Crafts allylation chemistry.

  图形摘要 使用过硼酸钠作为水性介质中的新型催化剂，通过烯丙基溴的反应成功实现了 OH、NH 和 CH 基团的高效且环保的烯丙基化。该方法的优点是操作简单、反应时间短、收率好、后处理条件简单，优于之前报道的传统方法，如胺化、烯丙基溴的烷氧基化反应和 Friedel-Crafts 烯丙基化化学。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• Efficient Synthesis of Long-Chain Highly Branched Polymers via One-Pot Tandem Ring-Opening Metathesis Polymerization and Acyclic Diene Metathesis Polymerization
  作者：Liang Ding、Meiran Xie、Dan Yang、Chunmei Song

  DOI：10.1021/ma1020903

  日期：2010.12.28

  A facile one-pot synthesis of long-chain highly branched polymers (LCHBPs) was accomplished by a tandem ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization procedure. A telechelic polymer with two terminal allyloxy groups and many pendent acrylates was first prepared through the first generation Grubbs catalyst-mediated chain transfer ROMP of 7-oxanorborn-5-ene-exo

  通过串联开环复分解聚合（ROMP）和无环二烯复分解（ADMET）聚合程序，可以轻松地一锅合成长链高支化聚合物（LCHBPs）。首先通过第一代Grubbs催化剂介导的7-氧杂硼酸酯-5-烯-exo，exo -2,3-二羧酸bis（2-（2-（在对称多官能烯烃1,4-二烯丙氧基-顺-2-丁烯存在下作为链转移剂（CTA），然后用作A 2 B 2 n活化的第二代Grubbs催化剂引发的烯丙氧基和丙烯酸酯之间的ADMET聚合反应中，生成了2型大分子单体，随着反应时间的延长，生成LCHBPs。通过质谱，元素分析，凝胶渗透色谱和多角度激光散射，NMR和基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪对CTA，单体，大分子单体和所得的LCHBP进行了表征。LCHBP具有相对较高的分子量和相对适中的多分散指数。
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers
  作者：Subrata Ghosh、Swadesh R. Raychaudhuri、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00377a015

  日期：1987.1
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,95,131
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——