10,10-二氧代噻吨-9-酮 | 3166-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 中文名称: 10,10-二氧代噻吨-9-酮
• 英文名称: thioxanthen-9-one 10,10-dioxide
• 英文别名: 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide；thioxanthen-9-one-S,S-dioxide；9H-thioxanthene-9-one 10,10-dioxide；10,10-dioxothioxanthen-9-one
• CAS: 3166-15-2
• 化学式: C₁₃H₈O₃S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  467.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-二氧代噻吨-9-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-thioxanthone oxime 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxime esters of anthraquinone as photo-induced DNA-cleaving agents for single- and double-strand scissions

  摘要：

  Anthraquinone-O-9-(4-cyanobenzoyl)oxime (13) with binding constant of 4.49x 10(4) M-1 exhibited single-strand scission of DNA at the concentration of 10 muM and double-strand scission at 50 muM upon UV irradiation. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00375-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10,10-二氧代噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation of Diaryl Sulfone 2-Amides and 2-O-Carbamates. Regiospecific General Route to Thioxanthen-9-one 10,10-Dioxides via Anionic Friedel-Crafts and Remote Fries Rearrangement Equivalents

  摘要：

  2-Carboxamido- and 2-O-carbamoyldiaryl sulfones 5, DMG = CONEt(2) and DMG = OCONEt(2), undergo LDA-mediated amide alternate ring migration and cyclization to thioxanthen-9-one 10,10-dioxides 6 and 8, respectively, in a general, synthetically useful reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00101a004

文献信息

• 一种有机发光化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107986975A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种有机发光化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的有机发光化合物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能，另外本发明的有机发光化合物还具有较好的热稳定性和溶解性，有利于材料成膜；应用本发明的有机发光化合物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Cyanuric chloride as promoter for the oxidation of sulfides and deoxygenation of sulfoxides
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Samira Sohrabnezhad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.073

  日期：2011.11

  This Letter discusses the use of cyanuric chloride as an efficient promoter for the chemoselective oxidation of sulfides to the corresponding sulfones in the presence of H2O2 as the terminal oxidant. Sulfoxides were also found to undergo deoxygenation to sulfides with cyanuric chloride and potassium iodide system. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。
• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。