9-氧代-9H-噻吨-3-甲腈-10,10-二氧化物 | 51762-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 中文名称: 9-氧代-9H-噻吨-3-甲腈-10,10-二氧化物
• 中文别名: 9-氧-9H-硫代呫吨-3-甲腈10,10-二氧化物；9-氧代-9H-噻吨-3-甲腈-1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-cyanothioxanthone-10,10-dioxide
• 英文别名: 9-Oxo-9H-thioxanthene-3-carbonitrile 10,10-dioxide；9,10,10-trioxothioxanthene-3-carbonitrile
• CAS: 51762-94-8
• 化学式: C₁₄H₇NO₃S
• 分子量: 269.28
• InChiKey: KFTPXAFBDZWJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代-9H-噻吨-3-甲腈-10,10-二氧化物 在 ammonium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-tetrazolyl)thioxanthone-10,10-dioxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic cyclic sulphur compounds

  摘要：

  某些三环噻吉喃-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1-、2-、3-或4-位上被羧基或(5-四唑基)基取代，且每个在5-、6-、7-或8-位上可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基之一的取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，对于缓解或预防过敏症状是有用的。

  公开号：

  US04103015A1
• 作为产物：
  描述：

  9-氧-9H-硫代呫吨-3-甲酰胺10,10-二氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-氧代-9H-噻吨-3-甲腈-10,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic cyclic sulphur compounds

  摘要：

  某些三环噻吉喃-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1-、2-、3-或4-位上被羧基或(5-四唑基)基取代，且每个在5-、6-、7-或8-位上可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基之一的取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，对于缓解或预防过敏症状是有用的。

  公开号：

  US04103015A1

文献信息

• Cyclic sulphur compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04012499A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Certain tricyclic thioxanthone-10,10-dioxide compounds each of which is substituted in the 1-,2-,3- or 4-position by a carboxyl or (5-tetrazolyl) group and each of which is optionally substituted in the 5-,6-,7- or 8-position by a second carboxyl or (5-tetrazolyl) group or a substituent selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, acyl, amino, acylamino, thioalkyl, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl, as well as salts, and optionally substituted esters and amides of the carboxyl substituted compounds and alkyl derivatives of the tetrazolyl substituted compounds, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  一些三环噻二氧杂蒽-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1、2、3或4位被羧基或(5-四唑基)基取代，同时每个在5、6、7或8位可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基等取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，可用于缓解或预防过敏症状。
• Method for treating depression with thioxanthen-9-one derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04737514A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein n is 0, 1 or 2; one or R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen and the other is selected from carbamoyl, N-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, N,N-di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, carbamimidoyl, N.sup.1 -C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl, N.sup.2 -C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl, N.sup.1 -C.sub.1-4 alkyl-N.sup.2 -C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl, N.sup.1,N.sup.1 -di-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl, N.sup.1,N.sup.1 -di-C.sub.1-4 alkyl-N.sup.2 -C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl and imidazolin-2-yl (optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl groups); and R.sup.3 is selected from hydrogen, saturated and unsaturated aliphatic hydocarbon moieties containing from 1 to 4 carbon atoms, groups OR.sup.4 (where R.sup.4 is selected from hydrogen and saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbon moieties containing from 1 to 4 carbon atoms), halo, groups of formula--NR.sup.5 R.sup.6 (where R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl and hydroxy C.sub.1-4 alkyl, provided that the total number of carbon atoms in R.sup.5 and R.sup.6 does not exceed 4), amino C.sub.1-4 alkylamino and morpholino, provided that when n is 2 and R.sup.2 is hydrogen, then R.sup.1 is not carbamoyl when R.sup.3 is hydrogen or methyl; and R.sup.1 is not N-methylcarbamoyl when R.sup.3 is hydrogen; and physiologically acceptable salts thereof, and their pro-drugs and metabolites are inhibitors of monoamine oxidase-A and are useful in the prophylaxis and treatment of mental disorders such as depression.

  化合物的公式（I）##STR1## 其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢，另一个选自carbamoyl、N-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl、N，N-di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl、carbamimidoyl、N.sup.1-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl、N.sup.2-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl、N.sup.1-C.sub.1-4 alkyl-N.sup.2-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl、N.sup.1，N.sup.1-di-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl、N.sup.1，N.sup.1-di-C.sub.1-4 alkyl-N.sup.2-C.sub.1-4 alkylcarbamimidoyl和咪唑啉-2-基（可选地取代一个或多个C.sub.1-4 alkyl基）；R.sup.3选自氢、含有1至4个碳原子的饱和和不饱和脂肪族碳氢基团、OR.sup.4（其中R.sup.4选自氢和含有1至4个碳原子的饱和和不饱和脂肪族碳氢基团）、卤素、公式--NR.sup.5 R.sup.6的基团（其中R.sup.5和R.sup.6独立地选自氢、C.sub.1-4 alkyl和羟基C.sub.1-4 alkyl，前提是R.sup.5和R.sup.6中的碳原子总数不超过4）、氨基C.sub.1-4 alkylamino和morpholino，前提是当n为2且R.sup.2为氢时，当R.sup.3为氢或甲基时，R.sup.1不为carbamoyl；当R.sup.3为氢时，R.sup.1不为N-methylcarbamoyl；以及它们的生理学上可接受的盐，它们的前药和代谢物是单胺氧化酶A的抑制剂，可用于预防和治疗抑郁等精神障碍。
• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• Tricyclic compounds, processes for their preparation, compositions containing such compounds and their use in medicine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0150891A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from carbamoyl, N-C1-4 alkylcarbamoyl, N,N-di-C1-4 alkylcarbamoyl, carbamimidoyl, N1-C1-4 alkylcarbamimidoyl, N2-C1-4 alkylcarbamimidoyl, N1-C1-4 alkyl-N2-C1-4 alkylcarbamimidoyl, N1,N1-di-C1-4 alkylcarbamimidoyl, N1,N1-di-C1-4alkyl-N2-C1-4 alkvlcarbamimidoyl, tetrazol-5-yl (optionally substituted by one or more C1-4 alky' groups) and imidaxolin-2-yl optionally substituted by one or more C1-4 alkyl groups); and R3 is selected from hydrogen, saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbon moieties containing from 1 to 4 carbon atoms, groups OR4 (where R4 is selected from hydrogen and saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbon moieties containing from 1 to 4 carbon atoms), halo, groups of formula -NR5R6 (where R5 and R6 are independently selected from hydrogen, C1-4 alkyl and hydroxy C1-4 alkyl, provided that the total number of carbon atoms in R5 and R6 does not exceed 4), amino C1-4 alkylamino and morpholino, provided that when R1 is carbamoyl and R2 and R3 are both hydrogen, then n is 0 or 1; and physiologically acceptable salts thereof, and their pro-drugs and metabolites are inhibitors of monoamine oxidase-A and are useful in the prophylaxis and treatment of mental disorders such as depression.

  式(I)化合物 其中 n 为 0、1 或 2；R1 和 R2 中的一个为氢，另一个选自氨基甲酰基、N-C1-4 烷基氨基甲酰基、N,N-二-C1-4 烷基氨基甲酰基、氨基亚氨酰基、N1-C1-4 烷基氨基亚氨酰基、N2-C1-4 烷基氨基亚氨酰基、N1-C1-4 烷基-N2-C1-4 烷基氨基亚氨酰基、N1,N1-二-C1-4烷基氨基甲酰亚胺、N1,N1-二-C1-4烷基-N2-C1-4烷基氨基甲酰亚胺、四唑-5-基（可选择被一个或多个 C1-4 烷基取代）和咪唑啉-2-基（可选择被一个或多个 C1-4 烷基取代）；和 R3 选自氢、含 1 至 4 个碳原子的饱和及不饱和脂肪族烃基、OR4 基团（其中 R4 选自氢、含 1 至 4 个碳原子的饱和及不饱和脂肪族烃基）、卤素、式-NR5R6（其中 R5 和 R6 独立选自氢、C1-4 烷基和羟基 C1-4 烷基，条件是 R5 和 R6 中的碳原子总数不超过 4）、氨基 C1-4 烷基氨基和吗啉基，条件是当 R1 为氨基甲酰基且 R2 和 R3 均为氢时，则 n 为 0 或 1；及其生理上可接受的盐类，它们的原药和代谢物是单胺氧化酶-A 的抑制剂，可用于预防和治疗抑郁症等精神疾病。
• Procatalysts, catalyst systems, and use in olefin polymerization
  申请人：——

  公开号：US20010025005A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  There are described solid procatalysts, catalyst systems incorporating the solid procatalysts, and the use of the catalyst systems in olefin polymerization and interpolymerization.

  本文介绍了固体原催化剂、含有固体原催化剂的催化剂体系以及催化剂体系在烯烃聚合和互聚中的应用。