methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-3-phenacylthiolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: ILOCWMSMZITEDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate 、 甲胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-1,4-thiazocin-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硫、含氮、含氧的八元环内酰胺的新合成

  摘要：

  在伯胺存在下，Bi(NO3)3 催化的五元环 1,4-二酮的扩环产生八元环内酰胺。当应用于具有四氢噻吩或吡咯烷部分的起始材料时，四氢-2H-1,4-thiazocin-3-ones 和六氢-1,4-diazocin-2-ones 是这些非常罕见的杂环系统的代表。对于四氢呋喃衍生物，需要其他反应条件且四氢-2H-1,4-恶唑嗪-3-酮的产率非常低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900825
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硫、含氮、含氧的八元环内酰胺的新合成

  摘要：

  在伯胺存在下，Bi(NO3)3 催化的五元环 1,4-二酮的扩环产生八元环内酰胺。当应用于具有四氢噻吩或吡咯烷部分的起始材料时，四氢-2H-1,4-thiazocin-3-ones 和六氢-1,4-diazocin-2-ones 是这些非常罕见的杂环系统的代表。对于四氢呋喃衍生物，需要其他反应条件且四氢-2H-1,4-恶唑嗪-3-酮的产率非常低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900825