methyl α-allyloxymethylacrylate | 219828-90-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-allyloxymethylacrylate
• 英文别名: Methyl alpha-allyloxymethylacrylate；methyl 2-(prop-2-enoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 219828-90-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FPHBLZMNRWNJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.95 at 20℃ and pH6.8
• 表面张力：
  48.4mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-allyloxymethylacrylate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DIENE-BASED CARBOXYLATE ANION AND SALT THEREOF, AND POLYMERIZABLE OR CURABLE COMPOSITION THEREOF

  摘要：

  所述发明提供了一种新颖的化合物，此化合物以前未被研究过，即一种含有特定结构的二烯二酸盐阴离子及其盐。所述发明进一步提供了一种二烯二酸盐阴离子及其盐，特别是其金属盐，这些盐在一般有机溶剂、反应性稀释剂和树脂中易溶解，在常温下可能处于液态，具有高聚合性。这些的聚合/固化产生的树脂引入了许多离子键和金属，提供了硬度、抗刮擦性、防指纹性、气体屏障性、阻水汽性、氧气吸收性、紫外线保护、红外线保护、颜色开发和着色、高折射率、粘附性、各种催化能力、荧光能力和发光能力、光学放大、分散性和抗静电性等各种性能。此外，该阴离子和盐可用作功能性细颗粒和金属纳米粒子复合材料的原材料，也可用于MOD材料。所述发明还提供了一种生产二烯二酸盐阴离子及其盐的优势方法。

  公开号：

  US20130197123A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 methyl 2-(methoxymethyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl α-allyloxymethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE ESTERS, COMPOSITION CONTAINING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING THOSE

  摘要：

  提供了一种生产α-取代丙烯酸酯的方法，该方法可适当用作工业生产α-取代丙烯酸酯的方法，因为该方法不存在设备腐蚀问题或不需要废物解毒，并允许在短时间内高产率反应。生产α-取代丙烯酸酯的方法包括在三级胺和酸和/或其盐共存的条件下，进行具有特定结构和含有活性氢的化合物的反应的步骤。

  公开号：

  US20130072712A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 乙酸酐 在 三乙烯二胺 、 methyl α-allyloxymethylacrylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰氧甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-(UNSATURATED ALKOXYALKYL) ACRYLATE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2415751B1

文献信息

• A palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes: control in carbonylation over facile β-hydride eliminationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201311h/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、William O. Moss

  DOI：10.1039/b201311h

  日期：2002.4.19

  Conditions have been found for the efficient palladium mediated cyclisation–carbonylation of bromodienes to give γ,δ-unsaturated acids.

  已发现高效钯介导的溴二烯环化-羰基化反应条件，可得到γ,δ-不饱和酸。
• Radical–polar crossover domino reactions involving organozinc reagents and β-(allyloxy)-enoates
  作者：Steven Giboulot、Alejandro Pérez-Luna、Candice Botuha、Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.108

  日期：2008.6

  and mixed copper–zinc reagents) react with β-(allyloxy)-enoates via a radical–polar crossover process to afford substituted furans in one single synthetic step following a domino reaction involving Michael addition and carbocyclisation. Reversal of diastereoselectivity can be obtained varying the organometallic and/or the reaction conditions.

  在涉及迈克尔加成反应和碳环化的多米诺反应后的一个合成步骤中，有机锌试剂（卤化有机锌，二有机锌和铜-锌混合试剂）通过自由基-极性交叉过程与β-（烯丙氧基）-烯酸酯反应生成取代的呋喃。改变有机金属和/或反应条件可以获得非对映选择性的逆转。
• Asymmetric Synthesis of (R)-3-Hydroxy-2-methylpropanoate (‘Roche Ester’) and Derivatives via Biocatalytic CC-Bond Reduction
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Melanie Bonnekessel、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201000522

  日期：2010.10.4

  Enoate reductases from the ‘old yellow enzyme’ family were employed for the asymmetric bioreduction of methyl 2-hydroxymethylacrylate and its O-allyl, O-benzyl and O-TBDMS derivatives to furnish (R)-configurated methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate products in up to >99% ee Variation of the O-protective group had little influence on the stereoselectivity, but a major impact on the reaction rate.

  来自“老黄酶”家族的烯醇还原酶用于2-羟基甲基丙烯酸甲酯及其O-烯丙基，O-苄基和O- TBDMS衍生物的不对称生物还原，以提供（R）-构型的3-羟基-2-甲基丙酸甲酯产品达到> 99％ee值的变异Ø -保护组对立体选择性的影响不大，但对反应速率产生重大影响。
• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• METHOD OF PRODUCING A 2-((METH)ALLYLOXYMETHYL)ACRYLIC ACID DERIVATIVE, AND 2-((METH)ALLYLOXYMETHYL)ACRYLIC ACID ALKALI METAL SALT POWDER
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：US20210032187A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided is a method of producing various 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid derivatives in high yields with no need to load a raw material in a large excess for improving a reaction conversion ratio, and without use of a catalyst having high toxicity or a strong acid catalyst. Also provided are powder compounds that may be utilized as raw materials for synthesizing various chemical products. A method of producing a 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid derivative includes causing the powder of a salt of a 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid anion and an alkali metal cation (component A), and a halide (component B) to react with each other to produce a 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid derivative. The 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid alkali metal salt powder is the powder of a salt of a 2-((meth)allyloxymethyl)acrylic acid anion and an alkali metal cation, and has a bulk density of 0.50 g/mL or more, or a water content of 0.05 wt % or less.

  提供了一种生产各种2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸衍生物的方法，高收率，无需将原料大量过量加载以提高反应转化率，并且不使用具有高毒性或强酸催化剂。还提供了可用作合成各种化学产品原料的粉末化合物。生产2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸衍生物的方法包括使2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸阴离子盐和碱金属阳离子的盐粉末（组分A）和卤化物（组分B）相互反应以产生2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸衍生物。2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸碱金属盐粉末是2-((甲基)烯丙氧基甲基)丙烯酸阴离子盐和碱金属阳离子的盐粉末，具有0.50 g/mL或更高的堆积密度或0.05 wt％或更低的水含量。