2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 | 102423-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (+/-)-2-(hydroxy-2-phenylacetyl)piperidine；2-Hydroxy-2-phenyl-1-piperidino-ethanon；1-mandeloyl-piperidine；1-Mandeloyl-piperidin；Piperidine, 1-(hydroxyphenylacetyl)-；2-hydroxy-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 102423-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VBZMYBKKVZQZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  405.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7,8,8a-α-Tetrahydro-2α-phenyl-5H-oxazolo<3,2-a>pyridin-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  从烯酰胺合成旋光性恶唑并 [3,2-a] 哌啶

  摘要：

  立体异构的恶唑并 [3,2-a] 哌啶是通过手性 α-羟基羧酸的烯酰胺的分子内环化获得的，并进行了药理学研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700026
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氧基-苯基-乙酰基)-哌啶 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Freer, Andrew A.; Isaacs, Neil W.; Kirby, Gordon W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 601 - 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = (CH2)4 (b))。根据 X
• Chemoselective Reductive Deoxygenation and Reduction of α-Keto Amides by using a Palladium Catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500255

  日期：2015.10.12

  A palladium catalyst is used to synthesize 2,N-diphenylacetamides and α-hydroxy amides from readily available α-keto amides by chemoselective reductive deoxygenation and chemoselective reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS). This methodology has the important advantage in that, just by changing the reaction solvent and temperature, the reaction can be switched from reductive deoxygenation to

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。
• Silyllithium-Initiated Coupling of α-Ketoamides with <i>tert</i>-Butanesulfinylimines for Stereoselective Synthesis of Enantioenriched α-(Silyloxy)-β-amino Amides
  作者：Zhao Sun、Hui Liu、Yong-Ming Zeng、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00006

  日期：2016.2.5

  A silyllithium-initiated coupling of α-ketoamides with tert-butanesulfinylimines was developed for the efficient, stereoselective synthesis of enantioenriched α-(silyloxy)-β-amino amides. Nucleophilic addition of silyllithium to α-ketoamides, followed by 1,2-Brook rearrangement, generates nucleophilic enolates, which are then intercepted by chiral imines to provide three-component coupling products

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。
• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。