1-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酮-1,2-二酮 | 14377-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酮-1,2-二酮
• 中文别名: 1-苯基-2-(1-哌啶)-1,2-乙二酮
• 英文名称: 1-(phenylglyoxylyl)piperidine
• 英文别名: 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione；N-(benzoylcarbonyl)piperidine；1-(Oxophenylacetyl)-piperidin；1-phenyl-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 14377-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BWSCMJUJHSJAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  343.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酮-1,2-二酮 在 potassium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂的化学选择性还原脱氧和α-酮酰胺的还原

  摘要：

  钯催化剂用于通过化学选择性还原脱氧和使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行化学选择性还原，从容易获得的α-酮酰胺中合成2，N-二苯基乙酰胺和α-羟基酰胺。该方法的重要优点在于，仅通过改变反应溶剂和温度，就可以将反应从还原性脱氧转变为还原α-酮酰胺。使用该方案，合成了几种生物学上重要的2，N-二苯基乙酰胺衍生物和α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500255
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酮-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation

  摘要：

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc43685c

文献信息

• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。
• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。