2-羟基-2-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酸 | 5449-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• 英文别名: α-hydroxy(phenyl)-4-biphenylacetic acid；4-phenylbenzilic acid；4-phenyl-benzilic acid；4-Phenyl-benzilsaeure；(+/-)-Hydroxy-phenyl-[biphenylyl]-(4)]-essigsaeure；Phenyl-p-diphenylyl-glykolsaeure；2-Hydroxy-2-phenyl-2-(4-phenylphenyl)acetic acid
• CAS: 5449-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: NQAUYMDFGPHZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酸 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 biphenyl-4-yl-phenyl-acetic acid-(2-piperidino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. V

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-羟基-2-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; van Natta, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of aromatic ketones in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids in the presence of carbon dioxide: the influence of the ketone substituent and the ionic liquid anion on bulk electrolysis product distribution
  作者：Shu-Feng Zhao、Mike Horne、Alan M. Bond、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c5cp00095e

  日期：——

  Electrochemical reduction of aromatic ketones, including acetophenone, benzophenone and 4-phenylbenzophenone, has been undertaken in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids containing tetrafluoroborate ([BF4]−), trifluoromethanesulfonate ([TfO]−) and tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate ([FAP]−) anions in the presence of carbon dioxide in order to investigate the ketone substituent effect and

  在含有四氟硼酸酯（[ BF 4 ] -），三氟甲磺酸盐（[TfO] -）和三（三氟甲基磺酸）的基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的离子液体中，对苯乙酮，二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮等芳香族酮进行了电化学还原。五氟乙基）三氟磷酸盐（[FAP] -）存在于二氧化碳中的阴离子，以研究酮的取代作用以及酸性质子对咪唑鎓阳离子（C2-H）对整体电解产物分布的影响。对于苯乙酮，次要产物在所有离子液体中均为二聚体（<10％），这是苯乙酮自由基阴离子偶联的结果。对于二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮，由于位阻而没有形成二聚体。在这些情况下，即使获得了羧酸，生成的主要产物还是醇（> 50％），这些醇是由质子偶联的电子转移反应所衍生的，涉及电子生自由基阴离子和C2-H。在苯乙酮和二苯甲酮的情况下，产物分布基本上独立于离子液体阴离子。相比之下，4-苯基二苯甲酮显示取决于离子液体阴离子的产物分布。用[TfO]可获得更高的羧酸收率（〜40％）-和[FAP]
• Syntheses of Benzilic Acids through Electrochemical Reductive Carboxylation of Benzophenones in the Presence of Carbon Dioxide
  作者：Yoshikazu Ikeda、Eiichiro Manda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1723

  日期：1985.6

  Reaction conditions for the electrochemical synthesis of benzilic acid (2a) under the atmosphere of carbon dioxide was investigated from the preparative points of view. The highest yield of 2a (86%) was obtained under the following conditions; cathode: mercury, electricity passed: 2.3 F/mol, constant current density: 2.5 mA/cm2, benzophenone (1a) (8.2×10−3mol), electrolyte(KI, 1.7×10−2mol) in DMF (50

  从制备的角度研究了在二氧化碳气氛下电化学合成二苯甲酸 (2a) 的反应条件。2a 的最高收率 (86%) 在以下条件下获得；阴极：汞，电流通过：2.3 F/mol，恒流密度：2.5 mA/cm2，二苯甲酮（1a）（8.2×10-3mol），DMF（50ml）中的电解质（KI，1.7×10-2mol）。该方法和条件应用于 12 种苯甲酸 (2b-2m) 的合成，并产生了 10-92% 的酸。产率很大程度上取决于取代基的电子效应，当环取代基为 NO2、OH 或 Br 基团时，未获得苯甲酸。
• Porous chiral materials and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US10857517B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  A porous chiral material of formula [M(L)1.5(A)]+X− wherein M is a metal ion; L is a nitrogen-containing bidentate ligand; A is the anion of mandelic acid or a related acid; and X− is an anion.

  一种式为[M(L)1.5(A)]+X-的多孔手性材料，其中 M 是金属离子；L 是含氮双齿配体；A 是扁桃酸或相关酸的阴离子；X- 是阴离子。
• ——
  作者：Yu. V. Kurbatov、A. S. Kurbatova

  DOI：10.1023/a:1013108410906

  日期：——
• Physiologically Active Compounds. II. Hydrochlorides of Aminoesters of Substituted Benzilic and Glycolic Acids¹
  作者：C. A. BUEHLER、H. A. SMITH、D. M. GLENN、K. V. NAYAK

  DOI：10.1021/jo01104a007

  日期：1958.10