N3-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-N5-propyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine | 1319068-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N3-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-N5-propyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
• 英文别名: n3-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-5-propylamino-1H-[1,2,4]triazole-3-amine；N3-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N5-propyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；5-N-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-3-N-propyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 1319068-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₇O
• 分子量: 327.389
• InChiKey: OBIZTYNYKLUTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 、 N3-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-N5-propyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以3%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-2-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-4-propyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATERS
  [FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1/R1'分别独立地为氢、卤素、较低的烷氧基或氰基；R2为较低的烷基、卤素、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷基、卤素取代的较低烷氧基、取代的较低烷基OR、=0、-C(O)O-较低烷基、-C(O)NH-较低烷基、氰基、CH2-O-较低烷基、环烷基、NRR'或为-O-(CH2)o-苯基，可选择地取代为卤素，或为-(CH2)o-苯基，可选择地取代为一个、两个或三个取代基，选自卤素、-(CH2)o-氰基、较低烷基、卤素取代的较低烷基、羟基取代的较低烷基、C(O)H、-CH2-NH2-、-CH2-NH-C(O)O-较低烷基、-CH2-NH-C(O)-较低烷基、-CH2-NH-较低烷基、-CH2-NH-S(O)2-较低烷基、较低烷氧基或取代的较低烷氧基，或为-(CH2)o-环烷基，或为-(CH2)o-杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、较低烷基、-CH2CN、-C(O)-较低烷基、-C(O)O-较低烷基或S(O)2-较低烷基，或为杂芳基，选自呋喃基、吡嗪基、吡啶基、苯并噁唑基或苯并咪唑基，可选择地取代为较低烷基，或为4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[l,4]噁啉，R和R'分别独立地为氢或较低烷基，o为0或1；R3可能出现一次或两次，为较低烷基；A为式a)、b)、c)、d)、e)、f)、h)、i)、j)和式k)；R2'为氢、较低烷基、卤素取代的较低烷基、C(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基或可选择地取代为卤素的苯基；hetaryl为5或6成员的含氮、硫或氧的杂芳基；n为O、1、2或3；如果n为2或3，R2可能相同也可能不同；或其药用活性酸盐。该式（I）的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此，它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血症，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。

  公开号：

  WO2011092272A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N3-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-N5-propyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  GAMMA SECRETASE MODULATORS

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物 其中R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 3 ，n，A和hetaryl在此处定义，或其药用活性酸盐。式I的这些化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴有淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。

  公开号：

  US20110190269A1

文献信息

• GAMMA SECRETASE MODULATERS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2531503A1

  公开（公告）日：2012-12-12