5-羟基-4-甲基-3-庚酮 | 79314-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-4-甲基-3-庚酮
• 英文名称: sitophilure (isomers)
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone；5-hydroxy-4-methylheptan-3-one；5-Hydroxy-4-methyl-heptan-3-on
• CAS: 79314-57-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GEZUGFBWAPDBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-甲基-3-庚酮 在 phosphorus pentoxide 、 镍 作用下， 生成 4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Dubois; Luft, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethylhydrazinylidene)-4-methylheptan-3-ol 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-羟基-4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Annunziata, Rita; Cozzi, Franco; Cinquini, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 251 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Stereoselective synthesis and cyclisation of the acyclic precursor to auripyrone A and B
  作者：Michael V. Perkins、Rebecca A. Sampson、John Joannou、Max R. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.096

  日期：2006.5

  The acyclic precursor to the auripyrones has been synthesized by a stereoselective aldol strategy. This compound fails to undergo cyclisation to form the spiroacetal dihydropyrone ring system found in auripyrone A and B; instead, it forms a dihydropyrone ring by cyclisation of the C11 hydroxyl onto the C15 carbonyl with subsequent dehydration. In contrast, a model compound was prepared and shown to

  头孢吡酮的无环前体是通过立体选择性羟醛策略合成的。该化合物不能进行环化反应形成在Auripyrone A和B中发现的螺缩醛二氢吡喃酮环系统；相反，它通过将C11羟基环化到C15羰基上并随后脱水而形成二氢吡喃环。相反，制备了模型化合物，并显示其环化至螺缩醛二氢吡喃酮环系统和二氢吡喃酮环。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β‐Hydroxyketones
  作者：Simon Hilker、Daniels Posevins、C. Rikard Unelius、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102683

  日期：2021.11.11

  one-pot procedure to achieve efficient DYKAT of α-substituted β-hydroxyketones. This newly developed protocol offers straightforward access to enantiomerically pure and diastereomerically enriched β-oxoacetates in high yields by employing a ruthenium-based racemization catalyst for efficient racemization-epimerization of substrates via formation of non-chiral 1,3-diketone intermediates.

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。
• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• A Two-Step Chemoenzymatic Synthesis of the Natural Pheromone (+)-Sitophilure Utilizing Isolated, NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Spiros Kambourakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.200500991

  日期：2006.5

  Isolated, NADPH-dependent ketoreductases were used for the synthesis of the aggregation pheromone of the pests rice weevil (Sitophilus oryzae L.) and maize weevil (Sitophilus zeamais M.). This is the easiest and most straight forward synthesis of pheromone (+)-Sitophilure in two steps and an overall yield of 81 %, starting from commercially available 3,5-heptanedione. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  分离的、依赖于 NADPH 的酮还原酶被用于合成害虫水稻象鼻虫 (Sitophilus oryzae L.) 和玉米象鼻虫 (Sitophilus zeamais M.) 的聚集信息素。这是最简单、最直接的信息素 (+)-Sitophilure 合成，分两步合成，总产率为 81%，从市售的 3,5-庚二酮开始。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)