5-羟基-4-甲基-3-亚甲基-2-戊酮 | 668995-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-4-甲基-3-亚甲基-2-戊酮
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-hydroxy-4-methyl-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 668995-06-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CNCPHMYEULHDIF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 5-羟基-4-甲基-3-亚甲基-2-戊酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 xyloketal D 、 (ent)-2,6-epi-xyloketal D
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-xyloketal D, a secondary metabolite from the mangrove fungus Xylaria sp.

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved. 翻译如下： （+）-Xyloketal D 通过在多步多米诺反应中将具有光学活性的 5-羟基-4-甲基-3-甲烯 Pentan-2-one（R）与 2,4-二羟基乙酰苯酮一起在甲苯中加热制得。天然产物的绝对构型通过从具有已知绝对构型的内酯制备起始烯酮得到确认。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.189
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoic acid 在 chiral ruthenium catalyst 、 氢气 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 5-羟基-4-甲基-3-亚甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-xyloketal D, a secondary metabolite from the mangrove fungus Xylaria sp.

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved. 翻译如下： （+）-Xyloketal D 通过在多步多米诺反应中将具有光学活性的 5-羟基-4-甲基-3-甲烯 Pentan-2-one（R）与 2,4-二羟基乙酰苯酮一起在甲苯中加热制得。天然产物的绝对构型通过从具有已知绝对构型的内酯制备起始烯酮得到确认。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.189

文献信息

• Synthesis of Xyloketals, Natural Products from the Mangrove FungusXylaria sp
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200300629

  日期：2004.3

  as found in the natural products. In the bis and tris adducts (2/19, 1/20), the relative orientation of the rings B and C can be syn and anti, with the sterically less demanding anti orientation slightly favored statistically. Xyloketal D (4a) was obtained in the condensation of 15 with enantiomerically enriched enone 8a, confirming the absolute configuration of the natural product. (© Wiley-VCH Verlag

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©
• Total synthesis of (+)-xyloketal D, a secondary metabolite from the mangrove fungus Xylaria sp.
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.189

  日期：2004.1

  (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  将以下文本翻译成中文： (+)-Xyloketal D was prepared in a one-pot multistep domino reaction by heating optically active 5-hydroxy-4-methyl-3-methylenepentan-2-one (R) in toluene with 2,4-dihydroxyacetophenone. The absolute configuration of the natural product was confirmed by preparation of the starting enone from a lactone of established absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved. 翻译如下： （+）-Xyloketal D 通过在多步多米诺反应中将具有光学活性的 5-羟基-4-甲基-3-甲烯 Pentan-2-one（R）与 2,4-二羟基乙酰苯酮一起在甲苯中加热制得。天然产物的绝对构型通过从具有已知绝对构型的内酯制备起始烯酮得到确认。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。