1-[4]吡啶基-环己醇 | 81417-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4]吡啶基-环己醇
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[4]Pyridyl-cyclohexanol；1-<4>-Pyridyl-cyclohexanol；1-<4>Pyridyl-cyclohexanol；1-Pyridin-4-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 81417-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GXGGZCXBCQLUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  319.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4]吡啶基-环己醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 4-环己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Emmert Reaction in the Synthesis of Alkyl- and Cycloalkylpyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a024
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到1-[4]吡啶基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  叔环烷醇的电光化学开环溴化

  摘要：

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01264

文献信息

• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• Synthesis of Dihydropyridine Spirocycles by Semi-Pinacol-Driven Dearomatization of Pyridines
  作者：Joseph C. Abell、Christian P. Bold、Laia Vicens、Tom Jentsch、Noelia Velasco、Jasper L. Tyler、Robert N. Straker、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04095

  日期：2023.1.20

  routine incorporation of these highly rigid and three-dimensional structures in pharmaceuticals. Herein, we report an operationally simple synthesis of spirocyclic dihydropyridines via an electrophile-induced dearomative semi-pinacol rearrangement of 4-(1′-hydroxycyclobutyl)pyridines. The various points for diversification of the spirocyclization precursors, as well as the synthetic utility of the amine

  对氮杂螺环的有益药代动力学特性的鉴定导致在药物中常规结合这些高度刚性和三维结构。在此，我们报告了一种通过亲电试剂诱导的 4-(1'-羟基环丁基) 吡啶的脱芳香半频哪醇重排合成螺环二氢吡啶的操作简单的方法。螺环化前体多样化的各个方面，以及产品中胺和酮官能团的合成效用，提供了快速组装医学相关螺环的潜力。
• Deconstructive Cyanomethylation Enabled by Radical Cross‐Coupling through Multiple C−C Bond and C−H Bond Cleavage
  作者：Changzhen Yin、Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Peng Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300183

  日期：——

  ketones. Notably, the highly challenging reaction involves twice C−C single bond cleavage through β-scission of alkoxyl radical intermediates, and twice C(sp3)−H bond transformation via hydrogen atom transfer (HAT) procedures, resulting in two carbon radical species that realize a radical cross-coupling process to form a new C(sp3)−C(sp3) bond selectively. α-arylketo and α-aryl substituted tertiary alcohols

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。