1-deoxy-D-xylulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-D-xylulose
• 英文别名: (3S,4R)-2-methyloxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LTCAIAGMOKODMK-OVEKKEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 羟基丙酮 、 1-deoxy-D-xylulose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Phenylmethoxyiminopropan-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶催化糖醛的不对称自醛和交叉醛醇缩合反应

  摘要：

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200902065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 碳酸氢钠 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-deoxy-D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  Schuricht, Urs; Endler, Kirsten; Hennig, Lothar, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 8, p. 761 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering the Donor Selectivity of<scp>D</scp>-Fructose-6-Phosphate Aldolase for Biocatalytic Asymmetric Cross-Aldol Additions of Glycolaldehyde
  作者：Anna Szekrenyi、Anna Soler、Xavier Garrabou、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201403281

  日期：2014.9.22

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a unique catalyst for asymmetric cross‐aldol additions of glycolaldehyde. A combination of a structure‐guided approach of saturation mutagenesis, site‐directed mutagenesis, and computational modeling was applied to construct a set of FSA variants that improved the catalytic efficiency towards glycolaldehyde dimerization up to 1800‐fold. A combination of mutations

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是用于不对称交叉醛缩醛乙醇醛加成的独特催化剂。结合结构诱变诱变，定点诱变和计算模型的方法，构建了一系列FSA变体，将FSA变体对乙醇醛二聚的催化效率提高了1800倍。L107，A129和A165位置突变的组合提供了FSA变体的工具箱，为合成醛糖样碳水化合物化合物提供了扩展的合成可能性。新FSA变体应用为乙醇醛的交叉醛醇补充的高效催化剂Ñ在优化的反应条件下，可生成80-98％的醇羰基苄氧基氨基醛。供体竞争实验表明，相对于二羟基丙酮或羟基丙酮，乙醇醛具有较高的选择性。这些结果证明了FSA中活性位点的出色延展性，可以对其进行重塑，以高效和高选择性地接受各种供体和受体底物。
• Backstrom, Allyson D.; McMordie, R. Austin S.; Begley, Tadhg P., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 171 - 176
  作者：Backstrom, Allyson D.、McMordie, R. Austin S.、Begley, Tadhg P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Deoxy Sugars via Aldolase-Catalyzed Synthesis of 1-Deoxy-1-thioketoses
  作者：Rachel Duncan、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1021/jo9520093

  日期：1996.1.1
• Schuricht, Urs; Endler, Kirsten; Hennig, Lothar, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 8, p. 761 - 772
  作者：Schuricht, Urs、Endler, Kirsten、Hennig, Lothar、Findeisen, Matthias、Welzel, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。