1-((4-methylbenzyl)oxy)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methylbenzyl)oxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methoxy]propan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BXFDIUQTSVXAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methylbenzyl)oxy)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(4-methylphenylmethoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzyl propargyl ether 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIXIEV I. A.; KARAEV S. F.; DZHAFAROV D. S.; NAGIEV A. I.; ISAEV EH. M., ELMI EHSEHRLEHR. AZEHRB. NEFT. VEH KIMJA INST., UCH. ZAP. AZERB. IN-TA NE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHIXIEV I. A.; KARAEV S. F.; DZHAFAROV D. S.; NAGIEV A. I.; ISAEV EH. M., ELMI EHSEHRLEHR. AZEHRB. NEFT. VEH KIMJA INST., UCH. ZAP. AZERB. IN-TA NE+
  作者：SHIXIEV I. A.、 KARAEV S. F.、 DZHAFAROV D. S.、 NAGIEV A. I.、 ISAEV EH. M.

  DOI：——

  日期：——
• US8216766B2
  申请人：——

  公开号：US8216766B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。