2-甲基丁-3-烯-1,2-二醇 | 24058-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丁-3-烯-1,2-二醇
• 英文名称: 2-methylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 24058-88-6
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XZRGYMKUQMPDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁-3-烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxy-2-methylbut-3-en-1-yl (thiophen-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的环状碳酸酯对氨基甲酸酯的区域选择性有机催化形成

  摘要：

  通过在有机催化控制下使环状有机碳酸酯与胺试剂反应，已经开发了对来自环状有机碳酸酯的氨基甲酸酯的高度区域选择性催化方法。对于碳酸盐和胺底物的各种组合，使用有机催化剂（TBD：1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯）来提高反应动力学，同时进行出色的区域选择性控制。当前的方法是使用多种易于获得的取代有机碳酸酯控制该反应的区域选择性的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600290
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基丁-3-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯单环氧化物和相应二醇与对照和诱导大鼠肝脏微粒体的生物转化的立体化学过程。

  摘要：

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但

  DOI：

  10.1021/tx000061a

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

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• Acid-Catalyzed Reactions of Epoxides for Atmospheric Nanoparticle Growth
  作者：Wen Xu、Mario Gomez-Hernandez、Song Guo、Jeremiah Secrest、Wilmarie Marrero-Ortiz、Annie L. Zhang、Renyi Zhang

  DOI：10.1021/ja508989a

  日期：2014.11.5

  acid nanoparticles of 4-20 nm are exposed to epoxide vapors, dependent on the particle size and relative humidity. Composition analysis of the nanoparticles after epoxide exposure reveals the presence of high molecular weight organosulfates and polymers, indicating the occurrence of acid-catalyzed reactions of epoxides. Our results suggest that epoxides play an important role in the growth of atmospheric

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• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

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• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Tertiary Allylic Trichloroacetimidates with Anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja302223p

  日期：2012.5.23

  enantioselective amination of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with a variety of aniline nucleophiles is a direct and efficient route to chiral α,α-disubstituted allylic N-arylamines. We describe the first dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic electrophiles with anilines utilizing a chiral diene-ligated rhodium catalyst. The method allows for the formation of

  外消旋叔烯丙基三氯乙酰亚胺酯与各种苯胺亲核试剂的铑催化区域选择性和对映选择性胺化是制备手性 α,α-二取代烯丙基 N-芳胺的直接有效途径。我们描述了外消旋叔烯丙基亲电试剂与苯胺利用手性二烯连接的铑催化剂的第一次动态动力学不对称转化。该方法允许以中等至良好的产率形成 α,α-二取代的烯丙基 N-芳基胺，并具有良好至极好的区域选择性和对映选择性。
• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。