6-but-1-en-3-ynyl-1,5,5-trimethylcyclohexene | 128767-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-but-1-en-3-ynyl-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 128767-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: WIIFFMXXGQZQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁-2-烯酸 、 6-but-1-en-3-ynyl-1,5,5-trimethylcyclohexene 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(Z)-3-bromo-4-methyl-5-((E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)allylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570

文献信息

• Pd/C–Cu mediated direct and one-pot synthesis of γ-ylidene butenolides
  作者：D. Rambabu、S. Bhavani、Kumara Swamy Nalivela、Soumita Mukherjee、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.040

  日期：2013.4

  10% Pd/C in combination with CuI, PPh3, and Et3N has been identified as an effective catalyst system for the coupling of (Z)-3-iodoacrylic acid with terminal alkynes in 1,4-dioxane leading to the one-pot synthesis of gamma-ylidene butenolides. The methodology showed remarkable regio- and stereoselectivity as only the five-membered lactone ring products were formed with an exocyclic double bond possessing Z-geometry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.