2,3-二溴丁-2-烯酸 | 24557-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二溴丁-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2,3-dibromobut-2-enoic acid
• CAS: 24557-17-3
• 化学式: C₄H₄Br₂O₂
• 分子量: 243.883
• InChiKey: JLOCFBSZCRXEES-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  278.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁-2-烯酸 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2,3,4,4-tetrabromo-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pinner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3-二溴丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Enhygrolide A及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，具有抗菌活性的γ-亚烷基丁烯内酯天然产物engrogrolide A的全合成。合成路线具有几个关键的转变，包括铜介导的Sonogashira / oxacyclization 5- exo- dig工艺以生成亚烷基丁烯内酯系统，以及Suzuki交叉偶联以引入苄基单元。用于该总合成的方法学代表足够灵活的途径，以允许合成这些加水合物的许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151786

文献信息

• Selective Synthesis of Dihalo-Substituted Unsaturated Carboxylic Acids and Derivatives
  作者：Alain Duchêne、Sandrine Langle、Samuel Ngi、Elsa Anselmi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-2007-966043

  日期：2007.6

  A selective one-pot procedure was developed for the production of E-dihalo-substituted α,β-unsaturated alkenoic acids and derivatives from the corresponding α,β-unsaturated alkynoic acids.

  开发了一种选择性的一锅法，用于从相应的α,β-不饱和炔酸生产E-二卤取代的α,β-不饱和烯酸及其衍生物。
• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。
• Synthesis and evaluation of heterocycle structures as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis UGM
  作者：Carine Maaliki、Jian Fu、Sydney Villaume、Albertus Viljoen、Clément Raynaud、Sokaina Hammoud、Jérôme Thibonnet、Laurent Kremer、Stéphane P. Vincent、Emilie Thiery

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115579

  日期：2020.7

  In this study, we screen three heterocyclic structures as potential inhibitors of UDP-galactopyranose mutase (UGM), an enzyme involved in the biosynthesis of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis. In order to understand the binding mode, docking simulations are performed on the best inhibitors. Their activity on Mycobacterium tuberculosis is also evaluated. This study made it possible to highlight an "oxazepino-indole" structure as a new inhibitor of UGM and of M. tuberculosis growth in vitro.
• Pinner, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1075
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-2,3-DIBROMOBUT-2-ENOIC ACID
  作者：Ngi, Samuel Inack、Anselmi, Elsa、Abarbri, Mohamed、Langle, Sandrine、Duchêne, Alain、Thibonnet, Jérôme、Bhat, Vikram、Rawal, Viresh H.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0231

  日期：——