2,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon | 36054-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；6,8-Dimethyl-1-tetralon；5,7-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one；5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 36054-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QHRWKOYSGXLUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-acetyl-5,7-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过[3+ + 2]-环加成/重排反应合成新的三环5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂衍生物。

  摘要：

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.155
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)butanoic acid 在 氢氟酸 作用下， 生成 2,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon
  参考文献：
  名称：

  Brouwers, Louvain Medical, 1974, vol. 93, # 4, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon
  作者：Eberhard Reimann、Josef M. Friesinger

  DOI：10.1002/ardp.19853181003

  日期：——

  Aus Methylvinylketon (1) und dem Enamin 3 entsteht abweichend von Literaturangaben das 2‐Methylchinolinon 4, nicht das im Titel genannte 4‐Methylisomer 5. Dieses wird erstmals aus dem Enamin 11 durch thermische Cyclisierung oder durch KMnO4‐Oxidation von 5,6,7,8‐Tetrahydrolepidin (7) synthetisiert. Die Vorstufe 11 ist aus Dihydroresorcin (17) und dem Butinylamin 15, das nach verbesserten Literaturvorschriften

  与文献相反，甲基乙烯基酮(1)和烯胺3得到2-甲基喹啉酮4，而不是标题中提到的4-甲基异构体5。这是烯胺11第一次通过热环化或KMnO4氧化5 ,6,7,8-四氢来匹定(7)合成。前体11可从二氢间苯二酚(17)和丁炔胺15获得，其根据改进的文献规定制备。- 标题化合物 5 的结构经化学和光谱确定。
• Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide
  作者：Kee Yong Jung、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00285a011

  日期：1989.11
• Synthesis of polyalkyl-1-tetralones and the corresponding naphthalenes
  作者：Edmund J. Eisenbraun、C. W. Hinman、J. M. Springer、J. W. Burnham、T. S. Chou、Pat W. K. Flanagan、Mynard C. Hamming

  DOI：10.1021/jo00816a021

  日期：1971.8
• Brouwers, Louvain Medical, 1974, vol. 93, # 4, p. 189 - 194
  作者：Brouwers

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new tricyclic 5,6-dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]diazepine derivatives by [3⁺ + 2]-cycloaddition/rearrangement reactions
  作者：Lin-bo Luan、Zi-jie Song、Zhi-ming Li、Quan-rui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.155

  日期：——

  Two new series of tricyclic heterocycles, namely 5,6-dihydro-4H-benzo[b][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinium salts 10 and the related neutral, free bases 13 were synthesized from 4-acetoxy-1-acetyl-4-phenylazo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 8 and nitriles 9 in the presence of aluminium chloride by the [3+ + 2]-cycloaddition reaction of the in situ generated azocarbenium intermediates 14 followed by

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。