1-tert-butoxy-2-propanone | 28047-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxy-2-propanone
• 英文别名: 1-(tert-butoxy)propan-2-one；tert-butoxy-2-propanone；tert-butoxyacetone；t-butoxyacetone；α-t-butoxyacetone；1-tert-Butoxypropan-2-one；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-one
• CAS: 28047-99-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KKJVWCBWUAYCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.8856 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxy-2-propanone 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  1-tert-Butoxypropan-2-one as direct reaction product of acetone with tert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008040258
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyacetaldehyde 在 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butoxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称四元立体中心形成

  摘要：

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1002/chem.201200694

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• MOLECULAR PRECURSOR COMPOUNDS FOR ZINC-GROUP 13 MIXED OXIDE MATERIALS
  申请人：Precursor Energetics, Inc.

  公开号：US20150218190A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Molecular precursor compounds, processes and compositions for making Zn-Group 13 mixed oxide materials including IZO, GZO, AZO and BZO, by providing inks comprising a molecular precursor compound having the formula M A a Zn(OROR) 3a+2 , and printing or depositing the inks on a substrate. The printed or deposited ink films can be treated to convert the molecular precursor compounds to a material.

  分子前体化合物、制备Zn-Group 13混合氧化物材料（包括IZO、GZO、AZO和BZO）的过程和组合物，方法是提供包含具有公式M的分子前体化合物的油墨，在基底上印刷或沉积这些油墨。印刷或沉积的油墨膜可以经处理转化为材料。
• A Very Mild and Chemoselective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol016501m

  日期：2001.9.1

  oxidation of primary alcohols and beta-amino alcohols to the corresponding aldehydes and alpha-amino aldehydes can be carried out at room temperature and in methylene chloride, using trichloroisocyanuric acid in the presence of catalytic TEMPO: aliphatic, benzylic, and allylic alcohols, and beta-amino alcohols are rapidly oxidized without no overoxidation to carboxylic acids. Secondary carbinols are slowly

  伯醇和β-氨基醇可在室温下和在二氯甲烷中使用三氯异氰尿酸在TEMPO催化下高效氧化为相应的醛和α-氨基醛：脂族，苄基和烯丙基醇，以及β-氨基醇被迅速氧化而不会过度氧化成羧酸。仲甲醇被缓慢氧化，因此反应具有高度的化学选择性。反应：见文字。
• Structure-reactivity relationship for alcohol oxidations via hydride transfer to a carbocationic oxidizing agent
  作者：Yun Lu、Joshua Bradshaw、Yu Zhao、William Kuester、Daniel Kabotso

  DOI：10.1002/poc.1842

  日期：2011.12

  and cycloalkyl alcohols. Unhindered secondary alkyl alcohols would be selectively oxidized in the presence of primary and hindered secondary alkyl alcohols. Strained C7C11 cycloalkyl alcohols react faster than cyclohexyl alcohol, whereas the strained C5 and C12 alcohols react slower. Aromatic alcohols would be efficiently and selectively oxidized in the presence of aliphatic alcohols of comparable

  在60°C的乙腈中，通过碳阳离子氧化剂9-苯基黄嘌呤离子氧化，确定了27种醇（R 1 R 2 CHOH）的氧化的二级速率常数。醇包括开链烷基，环烷基和不饱和醇。在醇的三个H / D位置确定了1-苯基乙醇反应的动力学同位素效应（KIEα -D  = 3.9，KIEβ -D3  = 1.03，KIE OD = 1.10）。这些KIE结果与我们先前关于2-丙醇反应的报道一致，表明这些反应遵循氢化物-质子顺序转移机理，该机理涉及限速形成α-羟基碳正离子中间体。在观察到的结构对碳阳离子过渡态（Cδ+ ）形成的影响的基础上，对醇氧化的结构-反应关系进行了深入讨论。哦）。醇氧化的效率在很大程度上取决于醇的结构。在确定开链烷基醇和环烷基醇的氧化速率时，立体位阻效应和环应变消除效应胜过电子效应。在伯和受阻仲烷基醇的存在下，未受阻的仲烷基醇将被选择性氧化。应变Ç 7  Ç 11环烷基醇的反应速度比环己醇，而应变Ç
• Chelates as intermediates in nucleophilic additions to alkoxy ketones according to Cram's rule (cyclic model)
  作者：Xiangning Chen、Edwin R. Hortelano、Ernest L. Eliel、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/ja00031a036

  日期：1992.2

  Chelates have been considered intermediates in the often highly stereoselective reactions of α-alkoxy and similarly substituted ketones for over 30 years, 10 but without mechanistic evidence

  30 多年来，螯合物一直被认为是 α-烷氧基和类似取代的酮的高度立体选择性反应中的中间体，10 但没有机理证据