4-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丁烷-1-酮 | 171858-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-(1-methylpyrrol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 171858-07-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KQSHXDRMLXVDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丁烷-1-酮 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-Methylpyrrol-2-yl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  由吡咯简单合成2,2'-联吡咯

  摘要：

  2,2'-联吡咯是合成2,2'-联吡咯基天然产物的明显前体，通过已知的吡咯基酮醇，通过连续的醇氧化和Paal-Knorr吡咯合成，由吡咯分三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.034
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 γ-丁内酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 4-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由吡咯简单合成2,2'-联吡咯

  摘要：

  2,2'-联吡咯是合成2,2'-联吡咯基天然产物的明显前体，通过已知的吡咯基酮醇，通过连续的醇氧化和Paal-Knorr吡咯合成，由吡咯分三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.034

文献信息

• A dichotomy in the Friedel-Crafts reactions of lactones provides a convenient new route to 2-acylated pyrroles and tetrahydroindolones
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1328-f

  日期：1995.9

  In striking contrast to arenes, N-methylpyrrole undergoes Friedel-Crafts acylation with lactones. The reaction is most efficient with γ- and δ-lactones; ε-lactones proceed with poor overall conversion while β-lactones display poor selectivity. γ-Alkyl-γ-lactones readily yield 4,5,6,7-tetrahydroindol-7-ones through a sequence analogous to the Truce-Olson annulation.

  与芳烃形成鲜明对比的是，N-甲基吡咯与内酯进行了Friedel-Crafts酰化反应。用γ-和δ-内酯进行反应最有效。ε-内酯的总转化率很低，而β-内酯的选择性很差。γ-烷基-γ-内酯通过类似于Truce-Olson环化的序列容易产生4,5,6,7-四氢吲哚-7-。