2(3H)-呋喃酮,3-(乙氧基亚甲基)二氢-,(E)- | 106202-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,3-(乙氧基亚甲基)二氢-,(E)-
• 英文名称: α-trans-ethoxylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-ethoxy-ethylidene-γ-butyrolactone；α-ethoxyethylene-γ-butyrolactone；(E)-3-(ethoxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；(E)-3-ethoxymethylene-γ-butyrolactone；(3E)-3-(ethoxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；(3E)-3-(ethoxymethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 106202-40-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LNVIJKWKZRZLKL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  272.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3-(乙氧基亚甲基)二氢-,(E)- 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-chloroethyl)-8-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyrimidines from amines and cyclic β-formylesters

  摘要：

  A highly efficient method was successfully developed for the synthesis of fused pyrimidines via aminoheterocyclic dihydrofuranone intermediates obtained from 2-aminoheterocycles and cyclic beta-formylesters by three different methods. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.123
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基磺酰基-4-甲基-苯 、 Na-Salzes von Tetrahydro-2-oxofuran-3-carbaldehyd 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2(3H)-呋喃酮,3-(乙氧基亚甲基)二氢-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkoxymethylene and Alkoxycarbonyl-oxymethylene Butyrolactones

  摘要：

  A previously published route to alpha-alkoxymethylenebutyrolactones has been shown to yield instead the corresponding carbonates. An alternative synthesis of the (E)-alkoxymethylene derivatives is described along with details of photoisomerisation to yield mixtures from which the (Z)-alkoxymethylene lactones can be obtained readily by chromatography.

  DOI：

  10.1080/00397919408011320

文献信息

• TiCl₄/Et₃N-Mediated Condensation of Acetate and Formate Esters: Direct Access to β-Alkoxy- and β-Aryloxyacrylates
  作者：José María Álvarez-Calero、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03233

  日期：2016.12.16

  (E)-β-aryloxyacrylate moieties from acetate and formate esters promoted by the TiCl4/Et3N system is presented. The reaction is compatible with a broad range of structural skeletons and elapses through an unusual condensation pathway. Taking into account the obtained results, we propose a plausible mechanism involving a bimetallic titanium intermediate for this type of transformation.

  提出了一种由TiCl 4 / Et 3 N体系促进的乙酸酯和甲酸酯构建（E）-β-烷氧基-和（E）-β-芳氧基丙烯酸酯部分的方法。该反应与广泛的结构骨架相容，并通过不寻常的缩合途径而消失。考虑到所获得的结果，我们提出了一种可能的机制，其中涉及一种用于这种类型转化的双金属钛中间体。
• Novel dienes from α-ylidene and α-alkoxylidene lactones. Useful intermediates for the synthesis of benzofurans
  作者：Alistair W. Murray、Neil D. Murray、Robert G. Reid

  DOI：10.1039/c39860001230

  日期：——

  Novel dienes, formed by reaction of α-ylidene and α-alkoxylidene lactones with the lithium salt of acetonitrile, are readily converted into benzofuran precursors by a highly regioselective (and in the case of the former derivatives) a highly stereoselective Diels–Alder reaction.

  由α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯与乙腈的锂盐反应形成的新型二烯，通过高度区域选择性（对于以前的衍生物而言）和高度立体选择性的Diels-Alder反应，很容易转化为苯并呋喃前体。
• Murray, Alistair W.; Murray, Neil D., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 853 - 858
  作者：Murray, Alistair W.、Murray, Neil D.

  DOI：——

  日期：——
• McKee Hamish D. R., Mawson Simon D., Weavers Rex T., Synth. Commun, 24 (1994) N 21, S 3073-3079
  作者：McKee Hamish D. R., Mawson Simon D., Weavers Rex T.

  DOI：——

  日期：——
• MURRAY, A. W.;MURRAY, N. D., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 8, 853-857
  作者：MURRAY, A. W.、MURRAY, N. D.

  DOI：——

  日期：——