2(3H)-呋喃酮,3,4-二(1,3-苯并二噁唑-5-基甲基)二氢-,(3S,4S)- | 580-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,3,4-二(1,3-苯并二噁唑-5-基甲基)二氢-,(3S,4S)-
• 英文名称: (+/-)-isohinokinin
• 英文别名: (+/-)-erythro-4-hydroxy-2,3-dipiperonyl-butyric acid-lactone；(+/-)-erythro-4-Hydroxy-2,3-dipiperonyl-buttersaeure-lacton；(3S,4R)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 580-73-4；24563-00-6；24563-02-8；24563-14-2；24641-36-9；26543-89-5；26543-90-8；94534-80-2；103063-07-6；120409-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: DDWGQGZPYDSYEL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3,4-二(1,3-苯并二噁唑-5-基甲基)二氢-,(3S,4S)- 在 氢氧化钾 作用下， 生成 荜澄茄内酯
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Savinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a040
• 作为产物：
  描述：

  洒维宁 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2(3H)-呋喃酮,3,4-二(1,3-苯并二噁唑-5-基甲基)二氢-,(3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Savinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a040

文献信息

• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• α-Diethoxyphosphinyl-γ-butenolide, a Versatile Reagent for the Synthesis of α,β-Difunctionalized γ-Lactones
  作者：Toru Minami、Yoshiyuki Kitajima、Tsuguhiko Chikugo

  DOI：10.1246/cl.1986.1229

  日期：1986.7.5

  phenylselenenylation of an α-diethoxyphosphinyl-γ-butyrolactone carbanion and subsequent oxidative elimination of the phenylseleno residue. The butenolide 2 underwent the Michael addition of various nucleophiles to generate the phosphoryl-stabilized carbanions, which reacted with carbonyl compounds to give α,β-difunctionalized γ-butyrolactones, lignans, and a γ-butyrolactohe annelated compound.

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。
• Keimatsu; Ishiguro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 103,105, 113
  作者：Keimatsu、Ishiguro

  DOI：——

  日期：——
• Radical One-Pot α,β-Dual and β-Mono-Oxymethylation of Alkylidenemalonate
  作者：Ken-ichi Yamada、Takehito Konishi、Mayu Nakano、Shintaro Fujii、Romain Cadou、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo300944f

  日期：2012.7.6

  Dimethylzinc-mediated radical conjugate addition reaction of dimethyl alkylidenemalonates with iodomethyl pivalate gave a high yield of the alpha,beta-dual oxymethylation product in one pot under air and the beta-pivaloyloxymethylation product under argon.
• Yamashita; Matsui, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 227,231
  作者：Yamashita、Matsui

  DOI：——

  日期：——