(R)-2-acetoxybutanolide | 112709-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-acetoxybutanolide
• 英文别名: 2-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-tetronolactone；(R)-α-acetoxy-γ-butyrolactone；[(3R)-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 112709-23-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: SNZQJSZZDOZNGW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxybutanolide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of fluorinated ligands to probe binding of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, to antibodies

  摘要：

  Derivatives of methyl alpha-glycosides of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, specifically Fluorinated at position 2' or 4' have been synthesized by coupling the appropriately fluorinated derivatives of 3-deoxy-L-glycero-tetronic acid with the methyl oc-glycosides of perosamine. The compound having the fluorine atom at position 2 was obtained by electrophilic addition of fluorine to the glycal derived from the parent antigenic determinant, serotypes Inaba, using Selectfluor(TM) as a fluorination reagent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00505-4
• 作为产物：
  描述：

  D-高丝氨酸 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (R)-2-acetoxybutanolide
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Randolph T. John

  公开号：US20050159469A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。
• Method of preparing enantiomers of indole-2,3-dione-3-oxime derivatives
  申请人：Gouliaev H Alex

  公开号：US20060178391A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to a method of preparing enantiomers of indole-2,3-dione-3-oxime derivatives.

  本发明涉及一种制备吲哚-2,3-二酮-3-肟衍生物对映体的方法。
• Process for producing optically active hydroxy lactones
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0439779A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  The invention provides a method for producing an optically active hydroxy lactone which comprises reacting under substantially anhydrous conditions and in the presence of an enzyme an ester and a racemic compound represented by the general formula (I): wherein n is 0 or 1, any one of R¹ and R² is a hydroxy group, and R²=R³=H or R²=R³=CH when R¹ is the hydroxy group, and R¹=R³=H when R² is the hydroxy group to effect a transesterification reaction, and resolving to an optically active alcohol which has R- or S-configuration and the ester of the symmetric alcohol.

  本发明提供了一种生产光学活性羟基内酯的方法，该方法包括在基本无水的条件下和酶的存在下，使酯和通式（I）所代表的外消旋化合物发生反应： 其中n为0或1，R¹和R²中的任一个为羟基，当R¹为羟基时，R²=R³=H或R²=R³=CH，当R²为羟基时，R¹=R³=H，以实现酯交换反应，并解析成具有R-或S-构型的光学活性醇和对称醇的酯。
• 4-Substituted-2-hydroxybutanoates and a process for producing them
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0467132A2

  公开（公告）日：1992-01-22

  The present invention provides an optically active 4-substituted-2-hydroxybutanoate represented by the general formula: wherein X is Cl, Br, I or CN, R is alkyl, and * shows an asymmetric carbon. The compound which is useful chemical compounds as starting materials of medical supplies, is obtained by a process comprising ring-opening optically active a-hydroxy-y-butyrolactone and esterifying the compound obtained.

  本发明提供了由通式表示的具有光学活性的 4-取代-2-羟基丁酸酯： 其中X为Cl、Br、I或CN，R为烷基，*为不对称碳。 该化合物是作为医疗用品起始材料的有用化合物，其获得方法包括开环光学活性 a-羟基-y-丁内酯和酯化所获得的化合物。