6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide | 676546-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-iodo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 676546-96-6
• 化学式: C₂₉H₃₁IO₆
• 分子量: 602.466
• InChiKey: QTXKQFOIFYCGKT-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-(3-iodopropyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl iodides. History and recent advances

  摘要：

  The use of glycosyl iodides as an effective method for the preparation of glycosides has had a recent resurgence in carbohydrate chemistry, despite its early roots in which these species were believed to be of limited use. Renewed interest in these species as glycosylating agents has been spurred by their demonstrated utility in the stereoselective preparation of O-glycosides, and other glycosylic compounds. This review provides a brief historical account followed by an examination of the use of glycosyl iodides in the synthesis of oligosaccharicles and other glycomimetics, including C-glycosylic compounds, glycosyl azides and N-glycosides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.032
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609

文献信息

• Thermal effect in β-selective glycosylation reactions using glycosyl iodides
  作者：Mohamed H. El-Badry、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.129

  日期：2005.9

  acetate or the anomeric silylated derivative yielding the α-iodide. In the reported glycosylation reactions, protected glucosyl, galactosyl, and mannosyl iodides were reacted with trimethylene oxide as the acceptor, yielding the β-anomer as the major product. In the absence of neighboring group participation, β-selectivity is thought to arise from nucleophilic displacement of the α-iodide in an SN2-like

  糖基碘化物的独特反应性以及它们在中性条件下反应的事实使它们成为我们糖基化策略的首选供体。糖基碘化物是从异头乙酸酯或异头甲硅烷基化衍生物中原位产生的，产生α-碘化物。在报道的糖基化反应中，使受保护的葡糖基，半乳糖基和甘露糖基碘化物与环氧丙烷作为受体反应，产生β-端基异构体作为主要产物。在没有邻近基团参与的情况下，认为β-选择性是由S - N 2样机制中α-碘的亲核取代引起的，而α-产物是对β-碘的亲核攻击的结果。在这项研究中，证明了利用逆热效应提高了β选择性。