2-(1-(p-tolyl)ethyl)benzofuran | 1338059-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)ethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)ethyl]-1-benzofuran；2-[1-(4-methylphenyl)ethyl]-1-benzofuran
• CAS: 1338059-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RFHNYTFKSBOWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(1-(p-tolyl)ethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃与醇的选择性催化 CH 烷基化

  摘要：

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，

  DOI：

  10.1126/science.1208839

文献信息

• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。
• Nickel-Catalyzed Regioselectivity-Switchable Hydroheteroarylation of Vinylarenes with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yu Shui、Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Yang Liu、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03618

  日期：2023.12.15

  We report the first example of a regioselectivity switch in the hydroheteroarylation of vinylarenes with electron-rich heteroarenes, including benzofurans, benzothiophenes, and indoles, using an expedient ligand-controlled strategy. In the presence of NaOtBu, Ni(IMesMe)[P(OEt)3]Br2 yields C2-alkylated heteroarenes with high branched selectivity, whereas the use of Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 favors the

  我们报告了使用便利的配体控制策略，在乙烯基芳烃与富电子杂芳烃（包括苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚）的氢杂芳基化中进行区域选择性转换的第一个例子。在 NaO t Bu 存在下，Ni(IMes Me )[P(OEt) 3 ]Br 2产生具有高支化选择性的 C2-烷基化杂芳烃，而使用 Ni(IPr *OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2有利于相应线性产物的形成。这种稳健的方法还可以在不使用导向基团的情况下轻松获得一系列 C2 烷基化的富电子杂芳烃。