ethyl (E)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]acetyl]oxy-7-oxooct-2-enoate | 1435943-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]acetyl]oxy-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 1435943-67-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₁₀
• 分子量: 473.521
• InChiKey: OAMOGAJKQBQDPT-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]acetyl]oxy-7-oxooct-2-enoate 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(4S,5R)-8-oxo-9-oxa-6-azaspiro[4.5]decan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 ethyl (E)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]amino]acetyl]oxy-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820