(3R,7S)-octane-1,3,7-triol | 182803-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,7S)-octane-1,3,7-triol
• CAS: 182803-48-1
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: NGACGNKKNNNNHK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S)-octane-1,3,7-triol 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯缩醛分子内的卤代醚化反应的不对称诱导：一种光学活性的1,4-和1,5-二元醇的新方法。

  摘要：

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo960714l
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium hydroxide - carbon sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,7S)-octane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯缩醛分子内的卤代醚化反应的不对称诱导：一种光学活性的1,4-和1,5-二元醇的新方法。

  摘要：

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo960714l

文献信息

• Novel 1,3-Dioxanes from Apple Juice and Cider
  作者：Dominique Kavvadias、Till Beuerle、Martina Wein、Barbara Boss、Thorsten König、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/jf990714x

  日期：1999.12.1

  Extracts obtained by XAD solid-phase extraction of apple juice and cider were separated by liquid chromatography on silica gel. Several new 1,3-dioxanes including the known 2-methyl-4-pentyl-1,3-dioxane and 2-methyl-4-[2'(Z)-pentenyl]-1,3-dioxane, were identified in the nonpolar fractions by GC/MS analysis and confirmed by chemical synthesis. The enantioselective synthesis of the stereoisomers of the 1,3-dioxanes was performed using (R)- and (R,S)-actane-1,3-diol and (R)- and (R,S)-5(Z)-octene-1,3-diol as starting material. Comparison with the isolated products indicated that the natural products consisted of a mixture of (2S,4R) and (2R,4R) stereoisomers in the ratio of approximately 10:1, except for 1,3-dioxanes generated from acetone and 2-butanone. It is assumed that the 1,3-dioxanes are chemically formed in the apples and cider from the natural apple ingredients (R)-octane-1,3-diol, (R)-5(Z)-octene-1,3-diol, (3R,7R)- and (3R,7S)-octane-1,3,7-triol, and the appropriate aldehydes and ketones, which are produced either by the apples or by yeast during fermentation of the apple juice.
• Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals:  A Novel Approach to Optically Active 1,4- and 1,5-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Hidetoshi Kitagawa、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo960714l

  日期：1996.1.1

  An asymmetric synthesis of chiral 1,4- and 1,5-diols has been developed from the ene acetals 1a and 1c, prepared from the corresponding aldehydes and chiral C(2)-symmetric diols, involving remote asymmetric induction as a key step. In the first step, treatment of 1 with I(coll)(2)ClO(4) in the presence of an alcohol afforded the macrocyclic acetals (3-5 and 7) in a highly stereoselective manner. Subsequent

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。