7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamine | 5778-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamine
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-amine；6H-CYCLOHEPTA(b)QUINOLINE, 7,8,9,10-TETRAHYDRO-11-AMINO-
• CAS: 5778-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: GOXLVSZAUDIXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamine 在 三氟化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-((4-chlorophenyl)imino)-2-oxoindolin-1-yl)-N-(7,8,9,10–tetrahydro-6H–cyclohepta[b]quinolin-11-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶抑制剂的新型环烷基稠合喹啉的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的和目的：阿尔茨海默病是目前最常见的中枢神经系统退行性疾病，导致老年人痴呆。许多病理变化与阿尔茨海默病的进展有关。这种病理假设之一是胆碱能活性下降，最终导致认知和记忆缺陷。抑制胆碱酯酶会明显提高乙酰胆碱水平，这对疾病的认知症状有好处。这份手稿描述了新的他克林衍生物，通过烷酰基接头与靛红席夫碱相连，并筛选了胆碱酯酶抑制活性。 材料和方法：合成了他克林和另外两种环烷基稠合喹诺酮类药物，并将其转化为 N-环烷基稠合喹啉氯酰胺。靛红席夫碱也通过靛红和取代的芳香苯胺之间的反应合成，并且在随后的反应中，靛红席夫碱与环烷基稠合喹诺酮类反应得到预期的化合物10a-i、11a-i和12a-i。所有化合物都经过了乙酰-和丁酰胆碱酯酶抑制活性和体内行为研究的筛选。还通过将所需化合物停靠在两种胆碱酯酶的活性位点来研究所需化合物的结合相互作用。 结果：三种化合物 12d、12e 和 12h 在胺和靛红席夫碱支架之

  DOI：

  10.2174/1386207323666201211092138
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 、 环庚酮 在 三氟化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-ylamine
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶抑制剂的新型环烷基稠合喹啉的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的和目的：阿尔茨海默病是目前最常见的中枢神经系统退行性疾病，导致老年人痴呆。许多病理变化与阿尔茨海默病的进展有关。这种病理假设之一是胆碱能活性下降，最终导致认知和记忆缺陷。抑制胆碱酯酶会明显提高乙酰胆碱水平，这对疾病的认知症状有好处。这份手稿描述了新的他克林衍生物，通过烷酰基接头与靛红席夫碱相连，并筛选了胆碱酯酶抑制活性。 材料和方法：合成了他克林和另外两种环烷基稠合喹诺酮类药物，并将其转化为 N-环烷基稠合喹啉氯酰胺。靛红席夫碱也通过靛红和取代的芳香苯胺之间的反应合成，并且在随后的反应中，靛红席夫碱与环烷基稠合喹诺酮类反应得到预期的化合物10a-i、11a-i和12a-i。所有化合物都经过了乙酰-和丁酰胆碱酯酶抑制活性和体内行为研究的筛选。还通过将所需化合物停靠在两种胆碱酯酶的活性位点来研究所需化合物的结合相互作用。 结果：三种化合物 12d、12e 和 12h 在胺和靛红席夫碱支架之

  DOI：

  10.2174/1386207323666201211092138

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Novel Tacrine Analogues for Potential Use against Alzheimer's Disease:  Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors and 5-HT Uptake Inhibitors
  作者：Maureen T. MKenna、George R. Proctor、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1021/jm970150t

  日期：1997.10.1

  synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and neuronal uptake of 5-HT (serotonin) and noradrenaline. Changes in the size of the carbocyclic ring of tacrine produced modest potency against cholinesterase enzymes. Addition of a fourth ring resulted in compounds with marked selectivity for acetylcholinesterase (AChE) over butyrylcholinesterase (BChE):

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。
• Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
  申请人：Lipford B. Grayson

  公开号：US20050119273A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides methods and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a small molecule having a core structure including at least two rings. Certain of the compounds are 4-primary amino quinolines. Many of the compounds and methods are useful specifically for inhibiting immune stimulation involving at least one of TLR9, TLR8, TLR7, and TLR3. The methods may have use in the treatment of autoimmunity, inflammation, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  本发明提供了用于调节通过Toll样受体信号传导的方法和组合物。该方法涉及使用含有至少两个环的核心结构的小分子与表达TLR的细胞接触。其中某些化合物是4-主氨基喹啉。许多化合物和方法特别适用于抑制涉及至少一个TLR9、TLR8、TLR7和TLR3的免疫刺激。该方法可用于治疗自身免疫、炎症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷。
• Ionization constants of the drugs amiridin and tacrine and their analogs
  作者：S. B. Goncharenko、M. M. Kaganskii、Yu. N. Portnov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00770632

  日期：1992.9
• Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Nivas; Kar, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 729 - 734
  作者：Prasad, Mohan、Rastogi, Shri Nivas、Kar, K.

  DOI：——

  日期：——