2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol | 126836-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetra-O-(trimethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol；[(2R,3R,4S,5R)-6-(difluoromethylidene)-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 126836-41-7
• 化学式: C₁₉H₄₂F₂O₅Si₄
• 分子量: 500.878
• InChiKey: LZSUTVJCXFISMI-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOTHERWELL, WILLIAM B.;TOZER, MATTHEW J.;ROSS, BARRY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1437-1439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 锌 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物中二氟甲基官能团取代异头羟基的简便策略

  摘要：

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88029-7

文献信息

• A convenient method for replacement of the anomeric hydroxy group in carbohydrates by difluoromethyl functionality
  作者：William B. Motherwell、Matthew J. Tozer、Barry C. Ross

  DOI：10.1039/c39890001437

  日期：——

  Difluoromethylenation of carbohydrate lactones followed by catalytic hydrogenation provides a concise sequence for the title transformation.

  碳水化合物内酯的二氟亚甲基化，然后催化氢化，为标题转化提供了简洁的序列。
• The synthesis of difluoromethylene-linked C-glycosides and C-disaccharides
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86305-3

  日期：1994.11

  Novel difluoromethylene linked C-glycosides and C-disaccharides were prepared by intermolecular addition of nucleophilic and electrophilic radicals to carbohydrate gem-difluoroenol ethers.

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。
• A convenient strategy for replacement of the anomeric hydroxyl group by difluoromethyl functionality in carbohydrate derivatives
  作者：J.Sarah Houlton、William B. Motherwell、Barry C. Ross、Matthew J. Tozer、David J. Williams、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88029-7

  日期：1993.9

  A series of carbohydrate gem-difluoroenol ethers are readily prepared by the reaction of the corresponding lactones with dibromodifluoromethane, tris(dimethylamino)phosphine and zinc. Subsequent catalytic hydrogenation provides difluoromethyl C-glycoside analogues in which the exocyclic oxygen atom has been replaced by a difluoromethylene unit.

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。
• MOTHERWELL, WILLIAM B.;TOZER, MATTHEW J.;ROSS, BARRY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1437-1439
  作者：MOTHERWELL, WILLIAM B.、TOZER, MATTHEW J.、ROSS, BARRY C.

  DOI：——

  日期：——