2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane
• 英文别名: 2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-16-crown-5；OM16C5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅
• 分子量: 346.508
• InChiKey: FDBNXXRVNAGOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  基于16-crown-5衍生物的钠离子选择性离子载体的设计和合成。

  摘要：

  为了开发对钠离子具有高度选择性的离子载体，以用于离子选择电极，我们提出了一种基于16冠5的模型，该模型的空腔大小仅为Na（+）大小，并且具有一个“嵌段”亚基。防止与大于Na（+）的离子形成复合物。基于该分子模型，合成了8种16-cro-5衍生物，并对其结构离子选择性进行了详细评估。具有两个庞大的“嵌段”亚基的16冠5衍生物相对于K（+）表现出较高的Na（+）选择性。特别是，具有两个十氢萘基亚基的衍生物（DD16C5）在所有检测的离子载体中均显示出最高的Na（+）选择性。当使用磷酸酯型膜增塑剂磷酸三（乙基己基）酯作为基于聚氯乙烯的离子感应膜的膜溶剂时，使用DD16C5的电极相对于碱金属和碱土金属离子（包括最严重的干扰物K（+））表现出超过1000倍的Na（+）选择性。对离子载体化学结构与离子选择性特征之间关系的评价有助于主体-客体化学，从而为碱金属离子提供高度选择性的离子载体。

  DOI：

  10.1021/ac950773j

文献信息

• 2,2,3,3,11,11,12,12-Octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane: improved synthesis and crystal structure with NaSCN
  作者：Fanny Loustau-Chartez、Rachel M. Robeson、Radu Custelcean、Richard A. Sachleben、Peter V. Bonnesen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.221

  日期：2009.6

  An efficient synthesis of 2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane (1,OM16C5) is described, which affords over an order of magnitude improvement in yield over the previously reported method. The first X-ray crystal structure of 1, as a complex with NaSCN, is also reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Sodium Ion-Selective Ionophores Based on 16-Crown-5 Derivatives for an Ion-Selective Electrode
  作者：Koji Suzuki、Kazunari Sato、Hideaki Hisamoto、Dwi Siswanta、Kazuo Hayashi、Noriko Kasahara、Kazuhiko Watanabe、Noriko Yamamoto、Hideshi Sasakura

  DOI：10.1021/ac950773j

  日期：1996.1.1

  To develop an ionophore that is highly selective for sodium for use in an ion-selective electrode, we propose a model based on 16-crown-5 which has a cavity just the size of Na(+ )and has a "block" subunit to prevent complex formation with ions larger than Na(+). Based on this molecular model, eight kinds of 16-crown-5 derivatives have been synthesized, and their structural ion selectivity has been

  为了开发对钠离子具有高度选择性的离子载体，以用于离子选择电极，我们提出了一种基于16冠5的模型，该模型的空腔大小仅为Na（+）大小，并且具有一个“嵌段”亚基。防止与大于Na（+）的离子形成复合物。基于该分子模型，合成了8种16-cro-5衍生物，并对其结构离子选择性进行了详细评估。具有两个庞大的“嵌段”亚基的16冠5衍生物相对于K（+）表现出较高的Na（+）选择性。特别是，具有两个十氢萘基亚基的衍生物（DD16C5）在所有检测的离子载体中均显示出最高的Na（+）选择性。当使用磷酸酯型膜增塑剂磷酸三（乙基己基）酯作为基于聚氯乙烯的离子感应膜的膜溶剂时，使用DD16C5的电极相对于碱金属和碱土金属离子（包括最严重的干扰物K（+））表现出超过1000倍的Na（+）选择性。对离子载体化学结构与离子选择性特征之间关系的评价有助于主体-客体化学，从而为碱金属离子提供高度选择性的离子载体。