2,3,3,9,9,10-hexamethyl-4,8-dioxa-2,10-undecanediol | 146664-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3,9,9,10-hexamethyl-4,8-dioxa-2,10-undecanediol
• 英文别名: 1,1,2,2,8,8,9,9-octamethyl-3,7-dioxanonan-1,9-diol；3-[3-(3-Hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxypropoxy]-2,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 146664-18-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄
• 分子量: 276.417
• InChiKey: RUINTHCOJIVKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,9,9,10-hexamethyl-4,8-dioxa-2,10-undecanediol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  锂选择性萃取剂的有效合成：叔烷基-14-冠-4醚

  摘要：

  高度取代的冠醚可以由叔和新戊二醇有效地合成。Nonamethyl-14-crown-4和甲基-didecalino-14-crown-4醚具有亲脂性，可高度溶于有机溶剂，并具有高效的锂选择性萃取剂的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73912-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,3,9,9,10-hexamethyl-4,8-dioxa-2,10-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  基于16-crown-5衍生物的钠离子选择性离子载体的设计和合成。

  摘要：

  为了开发对钠离子具有高度选择性的离子载体，以用于离子选择电极，我们提出了一种基于16冠5的模型，该模型的空腔大小仅为Na（+）大小，并且具有一个“嵌段”亚基。防止与大于Na（+）的离子形成复合物。基于该分子模型，合成了8种16-cro-5衍生物，并对其结构离子选择性进行了详细评估。具有两个庞大的“嵌段”亚基的16冠5衍生物相对于K（+）表现出较高的Na（+）选择性。特别是，具有两个十氢萘基亚基的衍生物（DD16C5）在所有检测的离子载体中均显示出最高的Na（+）选择性。当使用磷酸酯型膜增塑剂磷酸三（乙基己基）酯作为基于聚氯乙烯的离子感应膜的膜溶剂时，使用DD16C5的电极相对于碱金属和碱土金属离子（包括最严重的干扰物K（+））表现出超过1000倍的Na（+）选择性。对离子载体化学结构与离子选择性特征之间关系的评价有助于主体-客体化学，从而为碱金属离子提供高度选择性的离子载体。

  DOI：

  10.1021/ac950773j

文献信息

• Design and Synthesis of a More Highly Selective Ammonium Ionophore Than Nonactin and Its Application as an Ion-Sensing Component for an Ion-Selective Electrode
  作者：Koji Suzuki、Dwi Siswanta、Takeshi Otsuka、Tsuyoshi Amano、Takafumi Ikeda、Hideaki Hisamoto、Ryoko Yoshihara、Shigeru Ohba

  DOI：10.1021/ac9911241

  日期：2000.5.1

  A novel ammonium ionophore, which exhibits superior NH4+ selectivity compared with that of the natural antibiotic nonactin, was successfully designed and synthesized based on a 19-membered crown compound (TD19C6) having three decalino subunits in the macrocyclic system. This bulky decalino subunit is effective for (1) increasing the structural rigidity of the cyclic compound, (2) introducing the "block-wall

  基于在大环系统中具有三个十氢萘基亚基的19元冠化合物（TD19C6），成功设计和合成了一种新型铵离子载体，该铵离子载体具有比天然抗生素nonactin更高的NH4 +选择性。这种庞大的十氢化萘亚基可有效用于（1）提高环状化合物的结构刚性，（2）引入“阻隔壁效应”，防止形成具有较大离子的复合物，以及（3）提高环糊精的亲脂性离子载体分子。在铵离子载体设计中，相对于较小的离子（如Li +，Na +或什至最接近的尺寸K +），第一个因素有助于提高NH4 +的选择性，第二个因素则相对于较大的离子（如Rb +和Cs +）增加NH4 +的选择性。X射线结构分析证明TD19C6在其冠环腔中与NH4 +形成了一个大小适合的配合物。作为该离子载体的应用，制备了一种离子传感器（离子选择电极），其NH4 +对K +的选择性和Na +的选择性分别为10倍和3,000倍。与基于非肌动蛋白的电极相比，该电极表现出更好的
• Sachleben, Richard A.; Burns, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 11, p. 1971 - 1977
  作者：Sachleben, Richard A.、Burns, John H.

  DOI：——

  日期：——
• 2,2,3,3,11,11,12,12-Octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane: improved synthesis and crystal structure with NaSCN
  作者：Fanny Loustau-Chartez、Rachel M. Robeson、Radu Custelcean、Richard A. Sachleben、Peter V. Bonnesen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.221

  日期：2009.6

  An efficient synthesis of 2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane (1,OM16C5) is described, which affords over an order of magnitude improvement in yield over the previously reported method. The first X-ray crystal structure of 1, as a complex with NaSCN, is also reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Sodium Ion-Selective Ionophores Based on 16-Crown-5 Derivatives for an Ion-Selective Electrode
  作者：Koji Suzuki、Kazunari Sato、Hideaki Hisamoto、Dwi Siswanta、Kazuo Hayashi、Noriko Kasahara、Kazuhiko Watanabe、Noriko Yamamoto、Hideshi Sasakura

  DOI：10.1021/ac950773j

  日期：1996.1.1

  To develop an ionophore that is highly selective for sodium for use in an ion-selective electrode, we propose a model based on 16-crown-5 which has a cavity just the size of Na(+ )and has a "block" subunit to prevent complex formation with ions larger than Na(+). Based on this molecular model, eight kinds of 16-crown-5 derivatives have been synthesized, and their structural ion selectivity has been

  为了开发对钠离子具有高度选择性的离子载体，以用于离子选择电极，我们提出了一种基于16冠5的模型，该模型的空腔大小仅为Na（+）大小，并且具有一个“嵌段”亚基。防止与大于Na（+）的离子形成复合物。基于该分子模型，合成了8种16-cro-5衍生物，并对其结构离子选择性进行了详细评估。具有两个庞大的“嵌段”亚基的16冠5衍生物相对于K（+）表现出较高的Na（+）选择性。特别是，具有两个十氢萘基亚基的衍生物（DD16C5）在所有检测的离子载体中均显示出最高的Na（+）选择性。当使用磷酸酯型膜增塑剂磷酸三（乙基己基）酯作为基于聚氯乙烯的离子感应膜的膜溶剂时，使用DD16C5的电极相对于碱金属和碱土金属离子（包括最严重的干扰物K（+））表现出超过1000倍的Na（+）选择性。对离子载体化学结构与离子选择性特征之间关系的评价有助于主体-客体化学，从而为碱金属离子提供高度选择性的离子载体。
• An efficient synthesis of lithium-selective extractants: Tertiary-alkyl-14-crown-4 ethers
  作者：Richard A. Sachleben、Matthew C. Davis、James J. Bruce、Erik S. Ripple、Jon L. Driver、Bruce A. Moyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73912-8

  日期：1993.1

  Highly-substituted crown ethers can he synthesized efficiently from tertiary and neopentyl diols. Nonamethyl-14-crown-4 and methyl-didecalino-14-crown-4 ethers are lipophilic and highly soluble in organic solvents and function as efficient, lithium-selective extractants.

  高度取代的冠醚可以由叔和新戊二醇有效地合成。Nonamethyl-14-crown-4和甲基-didecalino-14-crown-4醚具有亲脂性，可高度溶于有机溶剂，并具有高效的锂选择性萃取剂的功能。