(2S)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: ZDSLEKQPGDGPEE-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 瑞舒伐他汀钙中间体R-4
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物的综合研究。第3部分：通过催化对映选择性烯丙基化策略轻松合成瑞舒伐他汀钙

  摘要：

  罗苏伐他汀钙的简明和立体控制合成已经完成，关键步骤包括氯乙醛与烯丙基三丁基锡烷的Keck对映选择性烯丙基化以安装5 R-立体中心和VO（acac）2-催化的（S）-1的顺-非对映选择性环氧化-chloropent-4-en-2-ol设置必要的3 R手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.077

文献信息

• Synthetic studies on statins. Part 3: A facile synthesis of rosuvastatin calcium through catalytic enantioselective allylation strategy
  作者：Xiaofei Chen、Fangjun Xiong、Chen Zheng、Jie Li、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.077

  日期：2014.9

  A concise and stereocontrolled synthesis of rosuvastatin calcium has been accomplished, with the key steps including a Keck enantioselective allylation of chloroacetaldehyde with allyltributylstannane to install 5R-stereocenter and a VO(acac)2-catalyzed syn-diastereoselective epoxidation of (S)-1-chloropent-4-en-2-ol to set the requisite 3R-chirality.

  罗苏伐他汀钙的简明和立体控制合成已经完成，关键步骤包括氯乙醛与烯丙基三丁基锡烷的Keck对映选择性烯丙基化以安装5 R-立体中心和VO（acac）2-催化的（S）-1的顺-非对映选择性环氧化-chloropent-4-en-2-ol设置必要的3 R手性。