4-(2-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑 | 369363-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-2H-triazole
• CAS: 369363-77-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18806943
• 分子量: 175.19
• InChiKey: DXFUGJOFNXTOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-(2-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  n-Bu₄NI-catalyzed direct amination of ethers with aryl tetrazoles and triazoles via cross-dehydrogenative coupling reaction

  摘要：

  一种高效的无金属直接醚类化合物与芳基四唑和三唑进行氨基化的方法已经开发出来，使用TBAI/TBHP体系。

  DOI：

  10.1039/c5cy00229j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  校正p Nitroolefins的甲苯磺酸介导的1,3-偶极环加成与NaN的3 4-芳基-的合成NH -1,2,3-三唑

  摘要：

  重新检查NMR数据后，我们得出结论，原始手稿中报道的化合物4a是1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑，而不是1-苄基-4-苯基-1,2,3 -三唑。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。对于这些错误，我们深表歉意。在第5730页中，方案2中的结构进行了如下修正：在第5730页的右栏第3段中应注明：“应注意，在这种由P -TsOH介导的环加成反应中也可以耐受有机叠氮化物。不出所料，1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑4a当使用叠氮化苄作为底物时，产率为60％（方案2）。” 我们感谢Wim Dehaen教授提请我们注意这一点。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs

  DOI：

  10.1021/ol503621y

文献信息

• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Preparation of reusable Ag-decorated graphene oxide catalysts for decarboxylative cycloaddition
  作者：Ji Dang Kim、Thiruvengadam Palani、Manian Rajesh Kumar、Sunwoo Lee、Hyun Chul Choi

  DOI：10.1039/c2jm35512d

  日期：——

  In this study, we demonstrated a noble Ag-decorated graphene oxide catalyst (GOSH-Ag) for use in the decarboxylative cycloaddition reaction. The catalyst was easily prepared by depositing Ag nanoparticles on thiolated graphene oxide (GOSH) surfaces. Transmission electron microscopy (TEM) indicated that the nanoparticles were well-dispersed and of a small, approximately 3.7 nm average size. These characteristics resulted in a high surface area, which enhanced the catalytic activity of the supported catalyst. Moreover, it was found that the aggregation of Ag catalysts was inhibited by the strong adhesion between the GOSHs and the Ag nanoparticles during the chemical reactions, thereby permitting their reuse. Indeed, the supported catalyst could easily be separated and recovered from the reaction mixture and reused several times.

  在本研究中，我们展示了一种用于脱羧环加成反应的高效银修饰氧化石墨烯催化剂（GOSH-Ag）。该催化剂通过将银纳米颗粒沉积在巯基化氧化石墨烯（GOSH）表面制备而成。透射电子显微镜（TEM）显示银纳米颗粒均匀分散且平均粒径约为3.7纳米，这种特性使其具有高比表面积，从而提高了负载催化剂的活性。此外，在化学反应过程中，GOSH与银纳米颗粒之间的强粘附作用抑制了银催化剂的团聚，从而允许其重复使用。实际上，这种负载型催化剂能够轻松地从反应混合物中分离回收并多次重复使用。
• Reaction between Azidyl Radicals and Alkynes: A Straightforward Approach to<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Long Hu、Christian Mück-Lichtenfeld、Tao Wang、Guifeng He、Meng Gao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201504515

  日期：2016.1.18

  Reaction between nitrogen‐centered radicals and unsaturated C−C bonds is an effective synthetic strategy for the construction of nitrogen‐containing molecules. Although the reactions between nitrogen‐centered radicals and alkenes have been studied extensively, their counterpart reactions with alkynes are extremely rare. Herein, the first example of reactions between azidyl radicals and alkynes is described

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。