1,5-di-[1]naphthyl-penta-1,4-dien-3-one | 131284-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di-[1]naphthyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Di-[1]naphthyl-penta-1,4-dien-3-on；1,5-Bis(1-naphthyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-dinaphthalen-1-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 131284-88-3；131348-68-0；134806-77-2
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: OHEADGCNSXXYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-[1]naphthyl-penta-1,4-dien-3-one 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联烷氧基化/克莱森重排的金（I）催化的1,4-二烯的不对称化

  摘要：

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201503357
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙酮 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以150 g的产率得到1,5-di-[1]naphthyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLINE COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND PATTERNING METHOD
  [FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLINE, COMPOSITION DE RÉSINE PHOTOSENSIBLE ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIFS
  [ZH] 一种吡唑啉类化合物、感光性树脂组合物及图形化方法

  摘要：

  一种吡唑啉类化合物、感光性树脂组合物及图形化方法。该吡唑啉类化合物具有如通式I所示结构，其中，R 1、R 2、R 3各自独立地表示H、卤素、羧基、硝基、氰基、胺基、羟基、C 1～C 20的烷基、C 1～C 10的烷氧基、C 1～C 10的烷基酯基、C 1～C 20的烷基胺基中的任意一个或多个基团，且各基团中的亚甲基可任选地被氧、硫、亚胺基取代；a表示0～4中的任意一个整数，b表示0～3中的任意一个整数，c表示0～5中的任意一个整数。上述吡唑啉类化合物的吸收波段在380～410nm，适合作为增感剂使用，能够提升光固化体系的感光度。上述吡唑啉类化合物可以使得组合物具有高感光度、高分辨率和高附着力的特点。

  公开号：

  WO2022012317A1

文献信息

• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Synthesis of tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives bearing three-dimensional turbine-type structures via domino reaction of phthalhydrazide and vinylketones
  作者：Ya-Lun Xu、Ji-Ya Fu、Chun-Hui Liu、Tao Ding

  DOI：10.1039/c7ra06856e

  日期：——

  A domino reaction of phthalhydrazide and vinylketone in the presence of phosphotungstic acid was successfully established, and 3D turbine-type tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives were conveniently obtained with moderate to excellent yields (up to 95%). The highly efficient catalytic system exhibited broad substrate scopes under mild conditions. A 78% yield of the desired

  成功地建立了在磷钨酸存在下的邻苯二甲酰肼和乙烯基酮的多米诺反应，并以中等至优异的收率（高达95％）方便地获得了3D涡轮型四取代的1 H-吲哚并[1,2- b ]酞嗪二酮衍生物。 。高效的催化体系在温和的条件下具有广阔的底物范围。当反应在几克规模下进行时，获得了所需产物的78％的收率。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。