2-(2-methoxyprop-2-yl)cyclohexanone | 74209-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyprop-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(1-methoxy-1-methylethyl)-；2-(2-methoxypropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 74209-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KQABTLODDBVVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyprop-2-yl)cyclohexanone 在 硫酸 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 5,5-dimethyl-2,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-3H-benzo[f][1,2,4]tri-azepine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 四丁基高氯酸铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-(2-methoxyprop-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛、醛和酮与有机硅化合物的电解酸催化反应，导致羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成

  摘要：

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2173

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Stereoselective Cross-Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Acetals Catalyzed by Iodotrimethylsilane
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3195

  日期：1983.10

  Iodotrimethylsilane catalyzes effectively erythroselective aldol type condensation of silyl enol ethers with acetals.

  碘三甲基硅烷能有效催化烯醇硅醚与缩醛的红选择性醛醇型缩合反应。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions by using Bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、François Lutz、Valérie Alauze、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2002-19329

  日期：——

  Bistrifluoromethanesulfonimide has been used to catalyze C-C bond forming reactions such as Friedel-Crafts, Mukaiyama, 1,2-addition and 1,4-addition as well as C-glycosidation reactions.

  双三氟甲磺酰亚胺已用于催化 CC 键形成反应，例如 Friedel-Crafts、Mukaiyama、1,2-加成和 1,4-加成以及 C-糖苷化反应。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Trimethylsilyl bis(fluorosulfonyl)imide: A new catalyst for the reactions of acetals with silyl nucleophiles
  作者：Achla Trehan、Ashwani Vij、Meenakshi Walia、Gurmeet Kaur、R.D. Vermar、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79323-3

  日期：1993.11

  A new catalyst trimethylsilyl bis(fluorosulfonyl)imide has been prepared for aldol type reactions and allylation of acetals. The catalyst has been found to be more active than trimethylsilyl triflate for the above reactions.

  制备了一种新的三甲基甲硅烷基双（氟磺酰基）亚胺催化剂，用于醛醇缩醛型反应和缩醛的烯丙基化。对于上述反应，发现该催化剂比三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯更具活性。