9α-formyloxy-2β-methoxyclovane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α-formyloxy-2β-methoxyclovane
• 英文别名: [(1S,2S,5S,8R,9R)-2-methoxy-4,4,8-trimethyl-9-tricyclo[6.3.1.01,5]dodecanyl] formate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: WJRSISDTWQGQTN-NHMCJKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 甲酸 、 四氰基乙烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9α-formyloxy-2β-methoxyclovane
  参考文献：
  名称：

  丁香骨架中B和C环重排的立体化学

  摘要：

  异烟烷结构6已分配给TCNE催化的石竹烯4α，5β-氧化物环化反应的次要产物（3）。通过氘标记9α-溴-2β-甲氧基环戊烷（4a），探索了丁香骨架（1）的环B和C的Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10369-6

文献信息

• Stereochemistry of a rearrangement of B and C rings in clovane skeleton
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Peter B. Hitchcock、Antonio J. Macías-Sánchez、Juan C. Racero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10369-6

  日期：1998.2

  The isocaryolane structure 6 has been assigned to a minor product of the TCNE-catalyséd cyclization of caryophyllene 4α,5β-oxide (3). A Wagner-Meerwein rearrangement of rings B and C of the clovane skeleton (1) has been explored by deuterium labelling of 9α-bromo-2β-methoxyclovane (4a).

  异烟烷结构6已分配给TCNE催化的石竹烯4α，5β-氧化物环化反应的次要产物（3）。通过氘标记9α-溴-2β-甲氧基环戊烷（4a），探索了丁香骨架（1）的环B和C的Wagner-Meerwein重排。