2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethylguanosine | 936476-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethylguanosine
• 英文别名: 8-trifluoromethyl-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-oxo-8-(trifluoromethyl)-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 936476-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₅O₈
• 分子量: 477.354
• InChiKey: PDMXETXGBOKQKF-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethylguanosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 磷酸三甲酯 、 甲胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化嘌呤核糖核苷酸的合成及其作为19F NMR探针的评估。

  摘要：

  受保护的鸟苷和腺苷核糖核苷以及鸟嘌呤核苷酸很容易被核碱基内的CF3取代基官能化。在自由基产生条件下，被保护的鸟嘌呤在C8位置被三氟甲基化，产率高达95％，鸟苷5'-低聚磷酸酯的产率高达35％。在腺苷的情况下，三氟甲基化的选择性在很大程度上取决于官能团的保护策略，并导致一组具有不同取代模式（C8，C2或两者）的CF3修饰核苷，收率高达37％。基于亚磷酰胺基化学的进一步转化以良好的产率提供了各种CF 3取代的单和二核苷低聚磷酸盐。用三种不同的人类核苷酸水解酶（Fhit，DcpS和cNIIIB）证明了三氟甲基化核苷酸作为探针进行基于19F NMR的实时酶反应监测的实用性。底物和产物的共振被充分分离，以能够有效跟踪感兴趣的每种酶活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03198
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing nucleic acid base having perfluoroalkyl group

  摘要：

  公开号：

  EP1947092B1

文献信息

• Nucleobase Having Perfluoroalkyl Group and Process for Producing the Same
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090124796A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  提供一种具有全氟烷基的核碱的简单高效的生产工艺。将核碱（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤等）与全氟烷基卤化物在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下反应，制得全氟烷基取代的核碱，该中间体在医药制剂中具有经济价值。
• Nucleobase having perfluoroalkyl group and process for producing the same
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：US07884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  Nucleobases are perfluoroalkylated in a one step process with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound. Compounds so produced are useful as medicinal drugs, intermediates for medicinal drugs and agricultural chemicals.

  核碱基可以在有亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下，通过一步法与全氟烷基卤化物进行全氟烷基化。这样产生的化合物可用作药物、药物中间体和农药。
• NUCLEIC ACID BASE HAVING PERFLUOROALKYL GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  本发明提供了一种具有全氟烷基的核碱基的简单而高效的生产工艺。 核碱基（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤或类似物）在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下与全氟烷基卤化物反应，生成全氟烷基取代的核碱基，该核碱基可经济地用作医疗药物的中间体。
• US7884202B2
  申请人：——

  公开号：US7884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08