cyclopentyl(p-tolyl)sulfane | 16769-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclopentyl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclopentylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 16769-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: HFPYBIDKCVNOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(p-tolyl)sulfane 在 1,4-二氧六环 、 氘氧化钠 、 双氧水 、 重水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1-deuterio-cyclopentyl)-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  cis Elimination Mechanisms: The Base-catalyzed Deuterium Exchange of Cycloalkyl p-Tolyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclopentyl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硼促进磺酰氯的还原脱氧偶联反应用于 C(sp3)-S 键的构建

  摘要：

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.022

文献信息

• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Base-Promoted Reactions of Organostibines with Alkynes and Organic Halides to Give Chalcogenated (<i>Z</i>)-Olefins and Ethers
  作者：Liyuan Le、Shuangshuang Li、Dejiang Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02369

  日期：2022.8.26

  Herein, with air-stable chalcogenated stibines (Sb–ER) as organometallic chalcogenating reagents, we developed base-promoted (Z)-hydrochalcogenation of alkynes with DMSO/DMSO-d6 as hydrogen/deuterium sources, giving chalcogenated (Z)-olefins in good yields and with excellent regioselectivity. These reagents, easily synthesized from halostibines with in situ generated [Zn(ER)2] at room temperature within

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。
• 一种环烷基芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114591207A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及了一种环烷基芳基硫醚的合成方法。以取代苯磺酰肼和环烷烃为原料，以廉价金属为催化剂，在氧气氛围下，LED灯照射下，一定温度下发生C‑H键活化合成环烷基芳基硫醚。该方法原料环烷烃易得，金属催化剂也便宜，利用光催化方法绿色、简便。