3-Buten-1-ol, 2-(3-butenyloxy)-, (2R)- | 260971-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Buten-1-ol, 2-(3-butenyloxy)-, (2R)-
• 英文别名: (2R)-2-but-3-enoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 260971-05-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GMEFZTGGGKZMHL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Buten-1-ol, 2-(3-butenyloxy)-, (2R)- 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydro[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyran-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  实际合成手性配体对酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049258o
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 3-丁烯-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Buten-1-ol, 2-(3-butenyloxy)-, (2R)- 、 (2S)-2-but-3-enoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的动态动力学不对称转化的氧杂环的不对称合成：应用于核苷。

  摘要：

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋

  DOI：

  10.1002/chem.200304949

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Oxygen Heterocycles via Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations: Application to Nucleosides
  作者：Barry M. Trost、Brian S. Brown、Ernest J. McEachern、Oliver Kuhn

  DOI：10.1002/chem.200304949

  日期：2003.9.22

  the case of 2-phenylbutadiene monoepoxide, easily available from phenacyl chloride and vinylmagnesium bromide, the reaction proceeds by kinetic resolution. A model to rationalize the result is presented. The bis-olefin products are ideal substrates for the Ru catalyzed ring closing metathesis. In this way, five-, six-, and seven-membered oxygen heterocycles are readily available enantiomerically pure

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋
• Practical Synthesis of Chiral Ligands for Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Ketones and Ketoimines
  作者：Nobuki Kato、Daisuke Tomita、Keisuke Maki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo049258o

  日期：2004.9.1

  A practical synthesis of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones and ketoimines is described. Compared with the previous synthetic route, the number of total steps is decreased and the total yield is greatly improved. Furthermore, both (+)- and (−)-ligands are readily available by this new synthetic route.

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。