1-辛炔基三丁基锡烷 | 113794-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 1-辛炔基三丁基锡烷
• 英文名称: tributyl(hexylethynyl)tin
• 英文别名: 1-octynyltributylstannane；1-(tributylstannyl)-1-octyne；tributyl(oct-1-yn-1-yl)stannane；tributyl(1-octyn-1-yl)stannane；tributyl(1-octynyl)stannane；1-tributylstannyloct-1-yne；tributyl(oct-1-yn-1-yl)tin；tributyl(1-octynyl)tin；OTBS
• CAS: 113794-23-3
• 化学式: C₂₀H₄₀Sn
• 分子量: 399.248
• InChiKey: HCRGWLVYGXCXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔基三丁基锡烷 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 三正丁基溴化锡
  参考文献：
  名称：

  GaBr₃-catalyzed Coupling between α-Iodo Esters with Alkynylstannanes under UV Irradiation

  摘要：

  在紫外照射条件下，GaBr3催化了各种炔基锡与α-碘酯之间的偶合反应，催化剂GaBr3的量至关重要，且涉及与生成的炔基铝物质的自由基偶合。即使在存在芳基–I键（在传统的钯催化系统中为反应活性位点）的情况下，所需的α-炔基酯也能选择性获得。

  DOI：

  10.1246/cl.140888
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三正丁基氢锡 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-辛炔基三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• A New Two-Step Four-Component Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenols by Sequential Nickel-Catalyzed Couplings
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0175845

  日期：2002.3.1

  A new two-step procedure for the synthesis of cyclohexenols has been developed. A nickel-catalyzed three-component addition of an enal, alkyne, and acetylenic tin affords substituted hept-4-en-6-ynals. The products of this first step then undergo a second nickel-catalyzed reaction with organozincs or organoboranes to afford densely functionalized cyclohexenols. Variation in each of the four components

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。
• A multicomponent approach to substituted benzenes involving sequential nickel-catalyzed reactions
  作者：Ahmad Samih ElDouhaibi、Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.068

  日期：2006.12

  Two sequential nickel-catalyzed reactions allow the preparation of highly functionalized alkylidene cyclohexenols. Dehydration of the resulting cycloadducts allows the preparation of densely functionalized aromatic ring systems, whereas a simple sequence involving oxidation followed by carbonyl addition or enolization allows additional diversity incorporation.

  两个连续的镍催化反应可以制备高度官能化的亚烷基环己醇。所得环加合物的脱水允许制备致密官能化的芳族环系统，而涉及氧化然后羰基加成或烯醇化的简单序列允许引入额外的多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride for the Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides
  作者：Masahiro Murakami、Yujiro Hoshino、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1998.163

  日期：1998.2

  A new synthetic method of N-methoxy-N-methylamides is developed. The palladium-catalyzed coupling reaction of N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride furnished N-methoxy-N-methylamide in moderate to good yield, wherein a carbonyl equivalent was appended to sp and sp2 carbon atoms as a versatile synthetic basis for further manipulation.

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。
• The Antiadhesive Strategy in Crohn′s Disease: Orally Active Mannosides to Decolonize Pathogenic<i>Escherichia coli</i>from the Gut
  作者：Dimitri Alvarez Dorta、Adeline Sivignon、Thibaut Chalopin、Tetiana I. Dumych、Goedele Roos、Rostyslav O. Bilyy、David Deniaud、Eva-Maria Krammer、Jérome de Ruyck、Marc F. Lensink、Julie Bouckaert、Nicolas Barnich、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/cbic.201600018

  日期：2016.5.17

  Ready for take off? Adherent‐invasive E. coli (AIEC) were shown to promote the inflammation of the intestinal mucosa of patients with Crohn′s disease (CD). We have designed a small library of AIEC antiadhesives, one of which could decolonize AIEC from the gut of a transgenic CD mouse model. These might open new perspectives in the treatment of CD.

  准备起飞？粘附侵袭性大肠杆菌（AIEC）被证明可促进克罗恩病（CD）患者肠道粘膜的炎症。我们设计了一个小的AIEC抗粘剂库，其中一个库可以使AIEC从转基因CD小鼠模型的肠道中非克隆化。这些可能会为CD的治疗开辟新的视野。
• Synthesis of 2-aryl-1,1-difluoro-1,3-enynes via consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate
  作者：Ju Hee Kim、Ye Rim Jeong、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.007

  日期：2014.11

  Alkynylation reaction of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate 1 with alkynyltributylstannanes in the presence of 10 mol% Pd(PPh3)4 and 10 mol% CuI in THF at reflux temperature for 3 h provided the corresponding 1,1-difluoro-1,3-enynyl tosylates 2 in 65–85% yields. The further arylation reaction of 2 with aryltributylstannanes in the presence of 10 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 3 equiv. of LiBr in

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯1与炔基三丁基锡的炔基化反应在THF中存在10 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％CuI的条件下于回流温度下进行3小时，得到相应的1,1 -二氟-1,3-烯丙基甲苯磺酸酯2的产率为65-85％。在10摩尔％Pd（PPh 3）2 Cl 2和3当量的存在下，2与芳基三丁基锡的进一步芳基化反应。在回流温度下，将四溴联苯中的溴化锂在THF中回流8小时，以32-83％的产率获得偶联产物3。