4-fluoro-2-propoxy-1-nitrobenzene | 28987-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-propoxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Fluoro-1-nitro-2-propoxybenzene
• CAS: 28987-45-3
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD19237155
• 分子量: 199.182
• InChiKey: WIERVAJLYZESGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-propoxy-1-nitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(4-amino-3-propoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N2,N4-BIS(4-(PIPERAZINE-1-YL)PHENYL)PIRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING CANCER

  摘要：

  本文披露了一种新的N2,N4-双(4-(哌嗪-1-基)苯基)嘧啶-2,4-二胺衍生物或其药用可接受的盐，以及一种包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗癌症的药物组合物。本发明的化合物对间变性淋巴瘤激酶（ALK）和活化cdc42相关激酶（ACK1）的活性具有出色的抑制作用，从而可以改善对具有间变性淋巴瘤激酶融合蛋白（如EML4-ALK和NPM-ALK）的癌细胞的治疗效果，并有效预防癌症的复发，因此可作为一种用于预防和治疗癌症的药物组合物而具有实用性。

  公开号：

  US20150152069A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到4-fluoro-2-propoxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有延长细胞活性的高活性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ反向激动剂的设计与合成

  摘要：

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500594

文献信息

• Discovery of a Pyrimidothiazolodiazepinone as a Potent and Selective Focal Adhesion Kinase (FAK) Inhibitor
  作者：Brian J. Groendyke、Behnam Nabet、Mikaela L. Mohardt、Haisheng Zhang、Ke Peng、Eriko Koide、Calvin R. Coffey、Jianwei Che、David A. Scott、Adam J. Bass、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00338

  日期：2021.1.14

  Focal adhesion kinase (FAK) is a tyrosine kinase with prominent roles in protein scaffolding, migration, angiogenesis, and anchorage-independent cell survival and is an attractive target for the development of cancer therapeutics. However, current FAK inhibitors display dual kinase inhibition and/or significant activity on several kinases. Although multitargeted activity is at times therapeutically

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在蛋白质支架、迁移、血管生成和不依赖锚定的细胞存活中具有重要作用，是开发癌症治疗药物的有吸引力的靶点。然而，目前的 FAK 抑制剂显示出双重激酶抑制和/或对几种激酶的显着活性。尽管多靶点活性有时在治疗上是有利的，但这种行为也可能导致毒性和混淆化学生物学研究。我们报告了一系列基于三环嘧啶并噻唑二氮杂酮核心的新型小分子，其对 FAK 显示出高效和选择性。构效关系 (SAR) 研究探索了对噻唑、二氮杂酮和苯胺“尾”的修饰，确定了先导化合物 BJG-03-025。50 = 20 nM)、出色的激酶组选择性、在 3D 培养乳腺癌和胃癌模型中的活性以及在小鼠中的良好药代动力学特性。BJG-03-025 是一种有价值的化学探针，用于评估 FAK 依赖性生物学。
• HOMOGENEOUS TIME RESOLVED FLUORESCENCE BASED TEST SYSTEM
  申请人：Dams Géry Karel Julia

  公开号：US20100280268A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention concerns a fluorescence resonance energy transfer based high throughput test system to measure the formation of the HIV gp41 six-helix bundle. In a first embodiment the current invention relates to a homogeneous time resolved fluorescence-based test system comprising a first helical polypeptide consisting essentially of the sequence of IQN36 (SEQ ID NO:1); a second helical polypeptide consisting essentially of the sequence of C34 (SEQ ID NO: 2) wherein said IQN36 is labeled with a light emitting fluorophore and said C34 is labeled with an ultra-violet excitable fluorophore.

  该发明涉及一种基于荧光共振能量转移的高通量测试系统，用于测量HIV gp41六螺旋束的形成。在第一实施例中，当前发明涉及一种基于均匀时间分辨荧光的测试系统，包括基本上由IQN36序列（SEQ ID NO:1）组成的第一螺旋多肽；基本上由C34序列（SEQ ID NO:2）组成的第二螺旋多肽，其中所述的IQN36标记有发光荧光团，所述的C34标记有紫外激发荧光团。
• N2,N4-bis(4-(piperazine-1-yl)phenyl)pirimidine-2,4-diamine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof, and composition containing same as active ingredient for preventing or treating cancer
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US09199944B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Disclosed herein are a new N2,N4-bis(4-(piperazin-1-yl)phenyl)pyrimidin-2,4-diamine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancers containing the same as an active ingredient. The compound of the present invention has excellent inhibitory effects against the activities of anaplastic lymphoma kinase (ALK) and activated cdc42-associated kinase (ACK1) and thus can improve the therapeutic effects on the treatment of cancer cells having anaplastic lymphoma kinase fusion proteins such as EML4-ALK and NPM-ALK, and also effectively prevent the recurrence of cancers thus being useful as a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of cancers.

  本发明涉及一种新的N2，N4-双（4-（哌嗪-1-基）苯基）嘧啶-2,4-二胺衍生物或其药学上可接受的盐以及包含其作为活性成分的预防或治疗癌症的制药组合物。本发明的化合物对间变性淋巴瘤激酶（ALK）和激活的cdc42相关激酶（ACK1）的活性具有优异的抑制作用，因此可以提高治疗具有间变性淋巴瘤激酶融合蛋白（如EML4-ALK和NPM-ALK）的癌细胞的治疗效果，并有效地预防癌症的复发，因此是一种用于预防和治疗癌症的制药组合物。
• Structure–Activity Relationship of Novel Pyrimidine Derivatives with Potent Inhibitory Activities against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Chungen Li、Xirong Tian、Zongkai Huang、Xupeng Gou、Buhari Yusuf、Cong Li、Yamin Gao、Song Liu、Yanmei Wang、Tao Yang、Zhiyong Liu、Qingxiang Sun、Tianyu Zhang、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01647

  日期：2023.2.23

  Discovery of novel antitubercular drugs is an effective strategy against drug-resistant tuberculosis (TB). Our previous study has identified LPX-16j as a novel antitubercular compound. Herein, we perform a comprehensive structure–activity relationship (SAR) based on LPX-16j, indicating that the central pyrimidine ring moiety was crucial for the antitubercular activities of its derivatives, and replacing

  发现新型抗结核药物是对抗耐药结核病 (TB) 的有效策略。我们之前的研究已将LPX-16j鉴定为一种新型抗结核化合物。在此，我们基于LPX-16j进行了全面的结构-活性关系 (SAR) ，表明中心嘧啶环部分对其衍生物的抗结核活性至关重要，并且用疏水取代物取代萘基具有良好的耐受性。代表性衍生物5a对 H37Ra、H37Rv 和临床耐药结核病表现出强效活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5–1.0 μg/mL。同时，5a在体内表现出可接受的安全性并显示出良好的口服生物利用度，值为 40.7%。差示扫描荧光、等温滴定量热法和分子对接分析表明PknB可能是化合物5a的靶标之一。总的来说，这项研究确定5a是一种有前途的新型先导化合物，有可能开发出治疗耐药结核病的候选化合物。
• Novel bis-ortho-alkoxy-para-piperazinesubstituted-2,4-dianilinopyrimidines (KRCA-0008) as potent and selective ALK inhibitors for anticancer treatment
  作者：Chi Hoon Park、Hyeonjeong Choe、In-Young Jang、So Yeong Kwon、Muhammad Latif、Heung Kyoung Lee、Hyeon Ji Lee、Eun Hye Yang、Jeong In Yun、Chong Hak Chae、Sung Yun Cho、Sang Un Choi、Jae Du Ha、Heejung Jung、Hyoung Rae Kim、Pilho Kim、Chong Ock Lee、Chang-Soo Yun、Kwangho Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.090

  日期：2013.11

  The synthesis of bis-ortho-alkoxy-para-piperazinesubstituted-2,4-dianilinopyrimidines is described and their structure-activity-relationship to anaplastic lymphoma kinase (ALK) is presented. KRCA-0008 is selective and potent to ALK and Ack1, and displays drug-like properties without hERG liability. KRCA-0008 demonstrates in vivo efficacy comparable to Crizotinib in xenograft mice model. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.