ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate | 132640-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate
• CAS: 132640-86-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: YYJABUZCTGSYNY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Brom-2-trans-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-hydroxypent-2-enoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC MACROCYCLIC DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES HÉTÉROAROMATIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2020085742A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a 2,7-substituted cyano[3,2-d]pyrimidine cyclic compound having protein kinase inhibitory activity, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition for preventing, alleviating, or treating a disease caused by abnormal cell growth, which includes the compound as an active ingredient. The novel 2,7-substituted cyano[3,2-d]pyrimidine cyclic compound of the present invention exhibits an excellent effect of inhibiting various protein kinases involved in the signal transduction of growth factors, and thus is effective as an agent for preventing, alleviating, or treating an abnormal cell growth disease caused by these protein kinases.

  本发明涉及一种具有蛋白激酶抑制活性的2,7-取代的氰基[3,2-d]嘧啶环状化合物，其药学上可接受的盐，以及一种包括该化合物作为活性成分的用于预防、缓解或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物组合物。本发明的新型2,7-取代的氰基[3,2-d]嘧啶环状化合物表现出优异的抑制与生长因子信号转导相关的各种蛋白激酶的效果，因此作为一种药剂对由这些蛋白激酶引起的异常细胞生长疾病的预防、缓解或治疗是有效的。
• Formation of Functionalized Carbocycles via Base-Promoted Ring Opening/Brook Rearrangement/Allylic Alkylation of γ-Silyl-β,γ-epoxybutanenitrile Followed by Nitrile Anion Cyclization with Bis-Electrophiles
  作者：Tatsuya Matsumoto、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol048100n

  日期：2004.11.1

  4-siloxybut-3-enenitrile, which undergoes reaction with bis-electrophiles such as 1,omega-dihaloalkanes, omega-bromo-alpha,beta-unsaturated esters, and bisenoates to provide highly functionalized carbocycles.

  γ-甲硅烷基-β，γ-环氧丁腈与碱反应生成4-甲氧基丁-3-烯腈的α-腈碳负离子衍生物，该衍生物与双亲电子试剂（例如1，ω-二卤代烷烃，ω-溴代α）反应，β-不饱和酯和双烯酸酯，以提供高度官能化的碳环。
• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• Formation and behavior of intramolecular &lt;i&gt;N-&lt;/i&gt;(styrylalkyl)aniline exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、Jill M. Wagner-Brennan、Alan M. Miller

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-595

  日期：——

  investigated and for one of the three secondary anilines. More rapid exciplex formation in nonpolar vs. polar solvents is attributed to the necessity of desolvating the polar aniline singlet in polar solvents. Intramolecular adduct formation is the major photochemical process for the secondary anilines, but is highly inefficient for the tertiary anilines. The behavior of the intramolecular aniline-styrene

  已经研究了几种苯胺间隔物-苯乙烯分子的光物理和光化学行为，其中间隔物是短的聚亚甲基链。长波长激发选择性地激发苯胺发色团，苯胺发色团被苯乙烯分子内淬灭以产生分子内激发复合物。对于所研究的三级苯胺和三种二级苯胺之一，均观察到 Exciplex 荧光。在非极性与极性溶剂中更快速的激基复合物形成归因于极性苯胺单线态在极性溶剂中去溶剂化的必要性。分子内加合物的形成是二级苯胺的主要光化学过程，但对三级苯胺的效率非常低。
• Extremely Efficient Chiral Induction in Conjugate Additions of <i>p</i>-Tolyl α-Lithio-β-(trimethylsilyl)ethyl Sulfoxide and Subsequent Electrophilic Trapping Reactions
  作者：Shuichi Nakamura、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo991635n

  日期：2000.3.1

  Reaction of p-tolyl alpha-lithio-beta-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with alpha,beta-unsaturated esters gave the conjugate addition products as a single diastereomer. The intermediate enolates were subsequently trapped with various alkyl halides or aldehydes to give the products with extremely high stereoselectivity. The reaction with alpha,beta-unsaturated ketones also proceeded with high diastereoselectivity

  对-甲苯基α-硫代-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜与α，β-不饱和酯的反应得到共轭加成产物，为单一非对映异构体。随后将中间体烯醇化物用各种烷基卤化物或醛捕获，以提供具有极高立体选择性的产物。与α，β-不饱和酮的反应也以高非对映选择性进行。衍生自α-甲基-α，β-不饱和酯的烯醇化物的质子分解得到具有高立体选择性的产物。亚砜基的立体和区域选择性消除得到手性均烯丙基羧酸盐。