bis((Z)-4-hydroxy-2-buten-1-yloxy)methane | 881887-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis((Z)-4-hydroxy-2-buten-1-yloxy)methane
• 英文别名: Bis(4-hydroxy-cis-2-buten-1-yloxy)methane；(Z)-4-[[(Z)-4-hydroxybut-2-enoxy]methoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 881887-25-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DNHRWLFLRGFYAE-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((Z)-4-hydroxy-2-buten-1-yloxy)methane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-benzyl-5-isopropyl-1-((Z)-4-p-toluoyloxy-2-buten-1-yloxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  HIV药物依米韦林和GCA-186的 N -1-（茚满氧基甲基）和 N -1-（4-羟基丁-2-烯氧基甲基）类似物的合成

  摘要：

  通过使相应的双（茚满基氧基）甲烷与尿嘧啶反应合成了一系列在E-1处被茚满-1-基氧基甲基（ 6a – 6c ）和茚满-2-基氧基甲基（ 6d – 6f ）取代的Emivirine和GCA-186类似物。 具有5-乙基或5-异丙基和6-苄基或6-（3，5-二甲基苄基）取代基的化合物。还设计了通往相应的 N -1取代的4-羟基丁-2-烯氧基甲基类似物的途径。所有新合成的化合物均显示出对野生型HIV-1的有效活性，最活跃的化合物是5-乙基-1-（茚满-1-基氧基甲基）-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（ 6b ），活性比依维韦林高50倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0318-7
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到bis((Z)-4-hydroxy-2-buten-1-yloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  HIV药物依米韦林和GCA-186的 N -1-（茚满氧基甲基）和 N -1-（4-羟基丁-2-烯氧基甲基）类似物的合成

  摘要：

  通过使相应的双（茚满基氧基）甲烷与尿嘧啶反应合成了一系列在E-1处被茚满-1-基氧基甲基（ 6a – 6c ）和茚满-2-基氧基甲基（ 6d – 6f ）取代的Emivirine和GCA-186类似物。 具有5-乙基或5-异丙基和6-苄基或6-（3，5-二甲基苄基）取代基的化合物。还设计了通往相应的 N -1取代的4-羟基丁-2-烯氧基甲基类似物的途径。所有新合成的化合物均显示出对野生型HIV-1的有效活性，最活跃的化合物是5-乙基-1-（茚满-1-基氧基甲基）-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（ 6b ），活性比依维韦林高50倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0318-7