N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺 | 70386-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: (-)-1-Brom-3-phthalimido-butanon-(2)
• 英文别名: 2-(3-Biphenyl)pyrrolidine；2-(4-bromo-3-oxobutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 70386-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: AQFBADWSFABGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质： 白色针状结晶。

用途： 作为酞丁胺的中间体。

生产方法： 在无水条件下，用邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾乙醇液反应生成邻苯二甲酰亚胺钾盐，再与3-溴-2-丁酮缩合得N-(丁酮-3-基)酞酰亚胺，最后用溴素将其溴化制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺 在 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phthalimido-2-oxo-n-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues

  摘要：

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.208
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• Synthesis and cytotoxic activity of heterocycle-substituted phthalimide derivatives
  作者：Ya Jun Yang、Ya Nan Yang、Jian Shuang Jiang、Zi Ming Feng、Hong Yan Liu、Xian Dao Pan、Pei Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.039

  日期：2010.8

  A series of heterocycle-substituted phthalimide derivatives were synthesized. Structurally diverse derivatives with heterocyclic rings, including furan, imidazo[1,2-a]pyridine, 1,3,4-thiadiazine, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazine, pyrazole, 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine, thiazole and thiazoline, were obtained by the reactions of α-bromoketone intermediate with various nucleophiles containing

  合成了一系列杂环取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物。具有杂环的结构多样的衍生物，包括呋喃，咪唑并[1,2-a]吡啶，1,3,4-噻二嗪，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二嗪，吡唑，1,2通过α-溴代酮中间体与各种含氧，氮和硫原子的亲核试剂反应，获得了4-4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪，噻唑和噻唑啉。他们的细胞毒性活性还评价了对五种人类癌细胞体外。
• Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、S. N. Lakeev、L. M. Khalilov、V. S. Sultanova

  DOI：10.1007/bf00959578

  日期：1990.3
• HADACEK; SLOTOVA, Pharmazie, 1960, vol. 15, p. 226 - 228
  作者：HADACEK、SLOTOVA

  DOI：——

  日期：——