2-(1-甲基-2-氧代丙基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮 | 2028-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基-2-氧代丙基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮
• 中文别名: N-(1-甲基-2-氧代丙基)酞酰亚胺；N-(1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺；N-(丁酮基-3-)酞酰亚胺
• 英文名称: 3-phthalimido-2-butanone
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-oxo-propyl)-isoindole-1,3-dione；3-phthalimidobutanone；2-Phthalimido-butanon-(3)；3-Phthaloylamino-butan-2-on；N-(1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(1-Methyl-2-oxo-propyl)-phthalimid；3-(N-phthalimido)butan-2-one；3-Phthalimido-butanon-(2)；2-(3-Oxobutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 2028-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NKPDEEQLUDNJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  345.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

制备方法与用途

化学性质： 这是一种白色结晶性粉末，熔点为85-86℃。

用途： 它用作酞丁安的中间体。

生产方法： 通过使邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾反应生成邻苯二甲酰亚胺钾盐，然后将该盐与3-溴丁-2酮加热缩合而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-2-氧代丙基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues

  摘要：

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.208
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基邻苯二甲酰基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1-甲基-2-氧代丙基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective syntheses of ?-functionally substituted ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948279

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• Concise Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazin-2-ones and 2-Aminopyrazines
  作者：Peter Meier、Isabelle Adam、David Orain

  DOI：10.1055/s-2004-830866

  日期：——

  Convenient syntheses of 1H-pyrazin-2-ones and 2-aminopyrazines are described. By coupling Boc-protected amino acids with α-amino ketones or with amino alcohols and subsequent oxidation, 1H-pyrazin-2-ones were obtained. Transformation into the corresponding pyrazine triflates and substitution with primary or secondary amines led to 2-aminopyrazines. Since these syntheses take advantage of the use of readily available starting materials (e.g., amino acids, aminoalcohols and amines) a variety of the entitled structures can be obtained in few, high yielding steps.

  本文描述了1H-吡嗪-2-酮和2-氨基吡嗪的便捷合成方法。通过将Boc保护的氨基酸与α-氨基酮或氨基醇耦合并随后进行氧化反应，可以得到1H-吡嗪-2-酮。将其转化为相应的三氟甲基磺酸吡嗪并进行一级或二级胺的取代反应，则可得到2-氨基吡嗪。由于这些合成方法利用了易于获得的起始原料（例如氨基酸、氨基醇和胺），因此可以在少数高效步骤中获得各种所需的结构。
• 一种酞丁安的制备方法
  申请人：山东嘉成医药科技有限公司

  公开号：CN112341373B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种酞丁安的制备方法，先用邻苯二甲酰亚胺钾盐和3‑氯丁酮制备出3‑酞酰亚胺‑丁酮；3‑酞酰亚胺‑丁酮在二甲基亚砜溶液中与干燥的溴化氢气体反应，制备3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛的二甲基亚砜溶液；向3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛的二甲基亚砜溶液中滴加氨基硫脲溶液，控制反应温度，保温反应制备得到粗品，粗品经重结晶后得到酞丁安。由该方法制备得到的酞丁安，反应步骤少，收率高、纯度高。
• 一种合成3-酞酰亚胺-2-氧代丁醛-1,2-双缩 氨基硫脲的方法
  申请人：烟台贝森医药科技有限公司

  公开号：CN104557666B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲的化学合成的新方法，包括以乙醛和硝基乙烷为起始原料合成3‑硝基‑2‑丁醇，然后还原为3‑氨基‑2‑丁醇，再与邻苯二甲酸酐生成N‑(1‑甲基‑2‑羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后分别经两步氧化成3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛，最后与氨基硫脲缩合得到目标产物。3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲对单纯胞疹Ⅰ型(HSV‑Ⅰ)和Ⅱ型(HSV‑Ⅱ)病毒在组织培养细胞内的复制有明显抑制作用；目前3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲临床上主要用来治疗疱疹病毒引起的皮肤疾病和人乳头瘤病毒(HSV)引起的性传播疾病，均有较好的疗效。